Question

【題目】對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮痛作用，工業上通過下列方法合成（圖中B1和B2、C1和C2分別互為同分異構體，無機產物略去）：

已知：，請按要求填空：

⑴寫出A分子中官能團名稱：_________；C1的結構簡式為：________________。

⑵寫出由D生成撲熱息痛的化學方程式：_______________________。

⑶寫出反應③和④的反應類型：③______________，④__________。

⑷工業上設計反應①、②、③，而不是只通過反應②得到C1、C2，其目的是：______________________。

⑸撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種:（I）是對位二取代苯；（II）苯環上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（III）兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結構簡式是和，寫出另3種同分異構體的結構簡式____________、____________、____________。

Answer 1

【答案】醚鍵取代反應還原反應保護酚羥基不被硝酸氧化

【解析】（1）苯酚和CH3I發生取代反應生成A：，A分子中官能團名稱為醚鍵，與硝酸發生硝化反應生成或，所以B1為，與HI發生取代反應，則C1為；
（2）C1為，C1發生還原反應得D為，D與乙酸發生取代反應得撲熱息痛，化學方程式為：；

（3）B1為，與HI發生取代反應，化學方程式為：+HI→+CH3I，根據信息R-NO2R-NH2
可知，C1發生還原反應得D為，化學方程式為：；
（4）C1、C2含有酚羥基，易被硝酸氧化，應先生成醚基，防止被氧化；
（5）含N基團可為氨基或硝基，當為氨基時，含碳基團可為羧基或酯基，當為硝基時，對位應為乙基，對位二取代苯，苯環上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；兩個氧原子與同一原子相連，可能的結構還有、、。