Question

（2010?青島二模）已知由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質量為60，且A能與NaHCO₃反應生成CO₂；有機物B與A相對分子質量相同，A和B之間能發生酯化反應，生成有機物C；B烴基上的一氯取代產物有3種．請回答下列問題：
（1）C的結構簡式是

CH₃COOCH₂CH₂CH₃

；
（2）有機物B在Cu作催化劑的條件下與O₂反應生成D，有機物E是D的氧化產物，F是E的一種同分異構體，F可發生如圖所示的轉化，其中Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構成的環．

①寫出F的結構簡式

②寫出由X生成Y的化學方程式

2

濃H2SO4

△

+2

③Z在一定條件下可以聚合生成高分子化合物，寫出化學方程式

n

一定條件下

△

．

Answer 1

分析：由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質量為60，且A能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明A含有羧基，一個羧基的式量是45，結合其相對分子質量知，A是乙酸；有機物B與A相對分子質量相同，A和B之間能發生酯化反應，說明B是醇，B烴基上的一氯取代產物有3種，所以B是丙醇，A和B反應生成有機物C，則C是乙酸丙酯；
有機物B在Cu作催化劑的條件下與O₂反應生成D，D是丙醛，有機物E是D的氧化產物，則E是丙酸，F是E的一種同分異構體，F能發生銀鏡反應，則F中含有醛基，且F中還含有羥基，F和銀氨溶液、酸反應生成物X中含有羧基和羥基，X發生反應生成Y，Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構成的環，則X是鄰羥基丙酸，其結構簡式為：CH₃CH（OH）COOH，則F是，X發生酯化反應生成Y，其結構簡式為 ，X反應生成Z，Z的和氫氣加成生成E，則X在加熱、濃硫酸作用下發生消去反應生成Z，則Z是丙烯酸．

解答：解：由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對分子質量為60，且A能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明A含有羧基，一個羧基的式量是45，結合其相對分子質量知，A是乙酸；有機物B與A相對分子質量相同，A和B之間能發生酯化反應，說明B是醇，B烴基上的一氯取代產物有3種，所以B是丙醇，A和B反應生成有機物C，則C是乙酸丙酯．
（1）C是乙酸丙酯，其結構簡式為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
（2）有機物B在Cu作催化劑的條件下與O₂反應生成D，D是丙醛，有機物E是D的氧化產物，則E是丙酸，F是E的一種同分異構體，F能發生銀鏡反應，則F中含有醛基，且F中還含有羥基，F和銀氨溶液、酸反應生成物X中含有羧基和羥基，X發生反應生成Y，Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個由六個原子構成的環，則X是鄰羥基丙酸，其結構簡式為：CH₃CH（OH）COOH，則F是，X發生酯化反應生成Y，其結構簡式為 ，X反應生成Z，Z的和氫氣加成生成E，則X在加熱、濃硫酸作用下發生消去反應生成Z，則Z是丙烯酸．
①通過以上分析知，F的結構簡式為，故答案為：；
②X在濃硫酸、加熱條件下反應生成酯和水，反應方程式為2 

濃H2SO4

△

+2，
故答案為：2 

濃H2SO4

△

+2；
③丙烯酸發生加聚反應生成聚丙烯酸，反應方程式為n  

一定條件下

△

，
故答案為：n  

一定條件下

△

．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及推斷、同分異構體、常見官能團的性質與轉化、閱讀信息獲取知識的能力，難度中等，給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．