Question

【題目】有機物J 是我國自主成功研發的一類新藥，它屬于酯類，分子中除苯環外還含有一個五元環。合成J的一種路線如下：

已知：RBr RMgBr

回答下列問題：

（1）B的結構簡式是________________。C的結構簡式是______________。

（2）D生成E的化學方程式為_________________。

（3）J的結構簡式是________________。

（4）根據C X，X的分子式為______。X有多種同分異構體，其中滿足下列條件的同分異構體共有______種（已知：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連）。

A 除苯環外無其他環，且無－O－O－鍵

B 能與FeCl3溶液發生顯色反應

C 苯環上一氯代物只有兩種

Answer 1

【答案】 C8H6O3 9

【解析】

（1）根據逆合成分析法，結合G的結構簡式及A轉化到B的條件可知，甲苯的鄰位發生了溴代反應，即甲苯與溴單質在鐵作催化劑時，發生取代反應生成，則B的結構簡式是，結合C的分子式知，在二氧化錳作用下被氧氣氧化為C的結構簡式為；

(2) 根據逆合成分析法，G的結構簡式，結合已知給定信息可知F為，則E為，由轉化關系可知可由與HBr發生加成反應得到，據此分析；

(3)根據題給已知信息和G的結構簡式，知H為， 發生分子內酯化反應生成J的結構簡式為；

（4）C為，根據給定信息可知，X的結構簡式為：，再結合等效氫思想書寫符合條件的同分異構體。

根據上述分析可知，

（1）由AB的條件，以及A、G的結構簡式和B的分子式可知，B的結構簡式為：，再由BC，根據反應條件和C的分子式可知，C為；；

（2）D生成E的化學方程式為：，

故答案為：；

（3）由GHJ，以及所給已知，可知H為，再脫水得到J，則J為，

故答案為：；

（4）根據，X的結構簡式為：，則分子式為：C8H6O3；X的同分異構體中，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明與苯環直接相連的有羥基，利用分子式計算不飽和度是6，除苯環不飽和度4之外，不飽和度是2，苯環上的一氯代物只有兩種，先從對位的二取代物入手，除含有酚羥基之外還有羰基和醛基，滿足條件的只有1種；再苯環上的三取代物，取代基可能是一個酚羥基和兩個醛基，滿足條件的2種；苯環上的三取代物，取代基還可能是兩個羥基，一個醚鍵和一個碳碳三鍵，滿足條件的2種；最后就是苯環上的四取代物，取代基為三個羥基和碳碳三鍵，滿足條件的有4種；總共1+2+2+4=9種同分異構體，具體包括、、、、、、、、，共9種，

故答案為：C8H6O3；9。