Question

9．尼龍是目前世界上產量最大、應用范圍最廣、性能比較優異的一種合成纖維．以X為原料合成高分子化合物尼龍-66的流程如圖：

已知部分信息如下：
I．Z的化學式為C₆H₁₀O₄．
Ⅱ．X和濃溴水反應產生白色沉淀．
Ⅲ．某些醛與醛之間能發生羥醛縮合反應，例如：
稀NaOH溶液RCHO+CH₃CHORCH（OH）CH₂CHO-H₂ORCH═CHCHO+H₂O
請回答下列問題：
（1）X的化學名稱為苯酚，W的結構簡式為，T的分子式為C₂H₄O．
（2）反應②的條件為濃硫酸，加熱．
（3）上述反應中屬于加成反應的有①⑤．
（4）寫出反應④的化學方程式．
（5）滿足下列條件的S的同分異構體的結構共有5種（不考慮立體異構），
①單環芳香族化合物       ②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應
其中，苯環上核磁共振氫譜上有2個峰的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據題目中各物轉化關系，X與甲醛發生信息Ⅲ的反應生成，可推知X為，根據W的分子式與比較，可知發生氧化反應得W為，與乙醛發生信息Ⅲ的反應生成，所以T為CH₃CHO，X與氫氣發生加成反應得Y為，Y發生消去反應得環已稀，環已稀被氧化得Z，Z的化學式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發生縮聚反應生成為尼龍-66為，據此答題．

解答 解：根據題目中各物轉化關系，X與甲醛發生信息Ⅲ的反應生成，可推知X為，根據W的分子式與比較，可知發生氧化反應得W為，與乙醛發生信息Ⅲ的反應生成，所以T為CH₃CHO，X與氫氣發生加成反應得Y為，Y發生消去反應得環已稀，環已稀被氧化得Z，Z的化學式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發生縮聚反應生成為尼龍-66為，
（1）根據上面的分析可知，X為，X的化學名稱為苯酚，W的結構簡式為，T為CH₃CHO，T的分子式為C₂H₄O，
故答案為：苯酚；；C₂H₄O；
 （2）反應②為醇的消去反應，反應的條件為濃硫酸，加熱，故答案為：濃硫酸，加熱；
 （3）據分析屬于加成反應的有①⑤，故答案為：①⑤；
（4）反應④的化學方程式為，
故答案為：；
（5）據S的結構簡式可知，S除苯環外還有2個O原子，3個C原子，苯環外有2個不飽和鍵，其同分異構體①單環芳香族化合物； ②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，若只有1個取代基，可以是-CH=CHOOCH，或，若有2個取代基，分別是-CH=CH₂，和-OOCH，臨間對3種，共5種，苯環上核磁共振氫譜上有2個峰的結構簡式為，故答案為：5；．

點評 該題考查有機物的合成和推斷，注意有機物的性質，本題難度中等，可以用逆推和正推相結合的方法，注意有機基礎知識的靈活運用．