Question

自20世紀90年代以來，稠環化合物的研究工作進展十分迅速，這一類物質在高科技領域有著十分廣闊的應用前景。下面是苯和一系列稠環芳香烴的結構簡式：

    

試回答下列問題：

（1）寫出化合物②—⑤的分子式：

①C₆H₆;②___________;③___________;④___________;⑤___________。

（2）這組化合物的通式為___________。

（3）某課外興趣小組，做了系列實驗，他們將該系列的前5種芳香烴逐一加到濃的KMnO₄酸性溶液中加熱。結果發現，只有苯無明顯變化，其余4種物質都能使KMnO₄酸性溶液褪色。經分析知，后4種稠環芳香烴的氧化產物是：或或兩者都有。由此你能得出的結論是________________________________。

（4）甲、乙、丙三位同學同做KMnO₄酸性溶液氧化并五苯的實驗。甲將氧化后的混合液酸化分離得到一種無色晶體X，稱取0.2540 g X，用熱水配成100 mL溶液進行中和滴定，取出25.00 mL此溶液，用0.1000 mol·L^-1 NaOH溶液滴定，用去10.00 mL時達到終點；丙用KMnO₄酸性溶液氧化并五苯，將氧化后的混合液酸化分離得到無色晶體Y，中和測定知Y的中和能力只有X的中和能力的一半；乙用KMnO₄酸性溶液氧化并五苯，將氧化后的混合液酸化分離得無色晶體，經分析其中包含了甲與丙所得的兩種成分，通過計算推理確定X的結構簡式。

Answer 1

（1）C₁₀H₈  C₁₄H₁₀  C₁₈H₁₂  C₂₂H₁₄

（2）C_4n+2H_2n+4

(3)苯不能被KMnO₄氧化

（4）

解析：(1)該系列化合物每增加一個環，分子組成中就增加一個C₄H₂，已知苯的分子式是C₆H₆，則萘、蒽、并四苯、并五苯的分子式依次是：②C₁₀H₈、③C₁₄H₁₀、④C₁₈H₁₂、⑤C₂₂H₁₄。

（2）我們可以按如下方法歸納出通式：

分解成：C₂H₄+C_4×1H_2×1=C₆H₆

分解成：C₂H₄+C_4×2H_2×2=C₁₀H₈

分解成：C₂H₄+C_4×3H_2×3=C₁₄H₁₀

分解成：C₂H₄+C_4×4H_2×4=C₁₈H₁₂

分解成：C₂H₄+C_4×mH_2×m=C_4m+2H_2m+4

故可歸納出通式為C_4m+2H_2m+4。

（3）苯的化學性質很穩定，不能被KMnO₄酸性溶液氧化。

（4）設X的相對分子質量為M_r，分子結構中含n個羧基，則有：

解之得：M_r=63.5n，由題給信息知，萘、蒽、并四苯、并五苯的氧化產物為、或兩者都有，且Y的中和能力是X的一半，可以推出Y為,X為。