Question

【題目】環扁桃酯又名安脈生，在臨床上主要用于治療腦動脈硬化。環扁桃酯的一種合成路線如下所示：

完成下列填空：

（1）寫出反應類型：①_______________ ⑤_______________。

（2）寫出反應②的化學方程式。 ___________________

（3）反應⑤中另一反應物F的結構簡式為__________________。

（4）檢驗D是否已經完全轉化E的操作是_________________________。

（5）寫出一種滿足下列條件E的同分異構體的結構簡式。________________

i. 能發生水解反應 ii. 苯環上的一溴代物只有兩種

（6）苯乙酮（）是工業上合成E的原料之一。設計一條由苯乙酮為原料合成聚苯乙烯（）的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：AB ）______________________

Answer 1

【答案】 取代反應 取代反應 CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 取樣，調節樣品至堿性，向其中滴加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸，若出現磚紅色沉淀說明未完全轉化，反之則已完全轉化 等合理即可

【解析】試題分析：由流程可推斷，A是乙酸，A與氯氣發生取代反應生成B，B為氯乙酸，B經水解、酸化后生成羥基乙酸，羥基乙酸經催化氧化生成D，D為乙醛酸，D與苯發生加成反應生成E，E為2-羥基-2-苯基乙酸，E與F發生酯化反應（屬于取代反應）生成環扁桃酯，則F為。

（1）反應類型：①取代反應；⑤取代反應。

（2）反應②的化學方程式CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 。

（3）反應⑤中另一反應物F的結構簡式為。

（4）D為乙醛酸，檢驗D是否已經完全轉化E，可以檢驗有機物在是否還有醛基，其操作是：取樣，調節樣品至堿性，向其中滴加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸，若出現磚紅色沉淀說明未完全轉化，反之則已完全轉化。

（5）E（2-羥基-2-苯基乙酸）的同分異構體滿足下列條件：i. 能發生水解反應，說明分子中有酯基； ii. 苯環上的一溴代物只有兩種，說明苯環上有兩個互為對位的取代基。這樣的同分異構體有多種，如、、等。

（6）由苯乙酮合成聚苯乙烯（），可以由苯乙酮催化加氫合成，1-苯乙醇，然后1-苯乙醇發生消去反應得到苯乙烯，最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具體合成路線如下：