Question

14．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑．其中沒食子兒茶素（EGC）的結構如下圖所示．關于EGC的下列敘述中正確的是（　　）

• A． 分子中所有的原子共面
• B． 1molEGC與4molNaOH恰好完全反應
• C． 易發生氧化反應和取代反應，難發生加成反應
• D． 一定條件下的氧化產物能發生銀鏡反應

Answer 1

分析 該分子中含有苯環、酚羥基、醇羥基和醚鍵，具有苯、酚、醇和醚的性質，能發生加成反應、取代反應、消去反應、氧化反應、還原反應等，據此分析解答．

解答 解：A．環為平面結構，與苯環直接相連的原子在同一平面內，但-CH₂-為四面體結構，所以分子中所有的原子不會處在同一個平面上，故A錯誤；
B．只有酚羥基和NaOH溶液以1：1反應，所以1molEGC與3molNaOH恰好完全反應，故B錯誤；
C．含有苯環、酚羥基、醇羥基和醚鍵，苯環上羥基鄰對位氫原子易和溴發生取代反應、酚羥基易發生氧化反應，但苯環需要催化劑和加熱條件與氫氣發生加成反應，故C正確；
D．該物質中連接醇羥基碳原子上含有氫原子，所以能被氧化生成酮而不是醛，所以一定條件下的氧化產物不能發生銀鏡反應，故D錯誤；
故選C．

點評 本題考查有機物結構和性質，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，注意只有-CH₂OH才能被氧化為醛基，為易錯點，難點是判斷原子共面．