Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是常見的補鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖的反應．

（1）寫出與A具有相同官能團的同分異構體的結構簡式

 

．
（2）寫出化合物B、F的結構簡式：B

 

 F

 

．
（3）寫出化學方程式：A→E

 

．A→D

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A在濃硫酸存在下既能和甲醇反應，又能和甲酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應，A與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃，A與甲酸發(fā)生酯化反應生成D，D為HCOOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發(fā)生消去反應，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成鏈狀高分子化合物F，應是A發(fā)生縮聚反應，則F的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：A在濃硫酸存在下既能和甲醇反應，又能和甲酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應，A與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃，A與甲酸發(fā)生酯化反應生成D，D為HCOOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發(fā)生消去反應，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成鏈狀高分子化合物F，應是A發(fā)生縮聚反應，則F的結構簡式為，
（1）與A具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為：HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；
（2）由上述分析可知，B的結構簡式為CH₃CH（OH）COOCH₃，F(xiàn)的結構簡式為，故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₃；；
（3）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，反應方程式為：，
 A→D是乳酸與甲酸發(fā)生酯化反應，反應方程式為：HCOOH+CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

HCOOCH（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：；
HCOOH+CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

HCOOCH（CH₃）COOH+H₂O．

點評：本題考查有機物推斷，難度不大，其突破口是化合物A，根據(jù)A發(fā)生的反應判斷其含有的官能團，進而確定A為乳酸，再根據(jù)反應條件推斷其它物質，是對有機化學知識的綜合考查，能較好的考查學生的分析、思維能力．