Question

（2012?煙臺(tái)一模）新型熱塑性聚酯材料PTT作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用．其合成路線可設(shè)計(jì)為：其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．請(qǐng)回答下列問題：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為

碳碳雙鍵、醛基

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，A→B的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
（3）C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為

．
（4）分子式為C₄H₆O與A互為同系物的同分異構(gòu)體有

3

種．

Answer 1

分析：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對(duì)二苯甲酸，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT．

解答：解：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對(duì)二苯甲酸，C和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT；
（1）A是丙烯醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCHO，所以A中官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，丙烯醛和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故答案為：，加成反應(yīng)；   
                                      
（3）1，3-丙二醇和對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，

（4）分子式為C₄H₆O、與A互為同系物的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO CH₂=C（CH₃）CHO
，所以共有3種，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意苯環(huán)支鏈上連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸．