Question

1.06g某有機物A完全燃燒，得到1.792L（標準狀況）CO₂和0.90g H₂O，該有機物相對于氧氣的密度為3.31．
（1）求該有機物的分子式；
（2）若該有機物有如下性質：①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②不能與溴水發生反應；③它發生硝化反應引入1個硝基時，產物只有1種硝基化合物．寫出該有機物可能的結構簡式．

Answer 1

分析：（1）結合1.792L（標準狀況）CO₂和0.90g H₂O，根據C原子、H原子守恒，計算出1.06g有機物A中C元素、H元素的質量，判斷有機物A是否含有O元素，據此計算有機物A中各元素的原子個數比，即求出有機物A的實驗式；
再根據有機物A相對于氧氣的密度，求出有機物A的相對分子質量，結合有機物A的實驗式，求出有機物A的分子式．
（2）有機物A不能與溴水發生反應，說明分子中不含不飽和鍵，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，它發生硝化反應引入1個硝基時，產物只有1種硝基化合物，結合（1）中有機物A的分子式，寫出符合條件的有機物A可能的結構簡式．

解答：解：（1）1.792L（標準狀況）CO₂的物質的量為

1.792L

22.4L/mol

=0.08mol，所以1.06g有機物A中n（C）=n（CO₂）=0.08mol．
0.90g H₂O的物質的量為

0.9g

18g/mol

=0.05mol，所以1.06g有機物A中n（H）=2n（H₂O）=0.05mol×2=0.1mol．
所以，1.06g有機物A中C元素的質量為0.08mol×12g/mol=0.96g，
1.06g有機物A中H元素的質量為0.1mol×1g/mol=0.1g．
C元素與H元素的總質量為0.96g+0.1g=1.06g，等于有機物A的質量，所以有機物A只含C、H兩種元素，為烴．
C原子與H原子個數比為0.08mol：0.1mol=4：5，所以有機物A的實驗式為C₄H₅．
有機物A的相對分子質量為Mr（A）=32×3.31=106，
令有機物A的分子式為（C₄H₅）_x，所以（12×4+1×5）x=106，解得x=2，所以有機物A的分子式為C₈H₁₀．
答：有機物A的分子式為C₈H₁₀．
（2）有機物A的分子式為C₈H₁₀，不飽和度為

8×2+2-10

2

=4，且有機物A不能與溴水發生反應，說明分子中不含不飽和鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子組成符合苯的同系物通式，應為苯的同系物，側鏈為一個乙基或兩個甲基．
若側鏈為一個乙基，它發生硝化反應引入1個硝基時，產物有鄰、間、對3種硝基化合物；
若側鏈為兩個甲基，則對應有機物A可能為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯．當為鄰二甲苯，它發生硝化反應引入1個硝基時，產物有2種；當為間二甲苯，它發生硝化反應引入1個硝基時，產物有3種；當為對二甲苯，它發生硝化反應引入1個硝基時，產物有1種．所以有機物A為對二甲苯，結構簡式為

答：有機物A的結構簡式為．

點評：本題考查有機物分子式的確定、限制條件同分異構體的書寫，題目中等，注意把握題中信息．判斷有機物中是否含有氧元素容易忽略．