Question

有機物A（）是合成高分子化合物HPMA的中間體，HPMA可用于鍋爐阻垢劑．
（1）有機物A能夠發生的反應有：

 

（填寫字母）．
a．取代反應b．加成反應    c．消去反應d．酯化反應
（2）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，與氧氣反應生成有機物B．B中含有的官能團除-Cl以外，還含有的官能團是

 

．
（3）有機物B經氧化后生成有機物C，C可有如下圖所示的轉化關系：寫出E的結構簡式：

 

．
（4）D在高溫、高壓和催化劑作用下反應生成HPMA，寫出反應的化學方程式：

 

．
（5）F是E的一種同分異構體．0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H₂（標準狀況下）；0.1mol F與足量NaHCO₃反應放出2.24L CO₂（標準狀況下）；F能發生銀鏡反應．F的結構簡式可能是：

 

、

 

．

Answer 1

分析：（1）有機物A含有氯原子、醇羥基，且連接氯原子、醇羥基碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，該有機物具有醇和氯代烴的性質；
（2）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，A中醇羥基被氧氣氧化生成醛基；
（3）有機物B經氧化后生成有機物C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成E，E的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應然后酸化生成D，D的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH；
（4）D的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，D在高溫、高壓和催化劑作用下發生加聚反應生成HPMA；
（5）E的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，F是E的一種同分異構體．0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H₂（標準狀況下）即0.15mol氫氣，說明含有能與鈉反應的官能團有3個，0.1mol E與足量NaHCO₃反應放出2.24L CO₂（標準狀況下）；F能發生銀鏡反應．F的結構簡式可能是：0.1mol F與足量NaHCO₃反應放出2.24L CO₂（標準狀況下）說明含有一個羧基，F能發生銀鏡反應說明含有醛基，據此判斷其結構簡式．

解答：解：（1）有機物A含有氯原子、醇羥基，且連接氯原子、醇羥基碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，該有機物具有醇和氯代烴的性質，能發生取代反應、消去反應和酯化反應，因為沒有不飽和鍵，所以不能發生加成反應，
故選acd；
（2）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，A中醇羥基被氧氣氧化生成醛基，B的結構簡式為OHCCH₂CH（Cl）CHO，所以B中官能團是氯原子、醛基；
故答案為：醛基；
（3）有機物B經氧化后生成有機物C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應然后酸化生成E，E的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應然后酸化生成D，D的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，
通過以上分析知，E的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案為：HOOCCH₂CH（OH）COOH；
（4）D的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，D在高溫、高壓和催化劑作用下發生加聚反應生成HPMA，反應方程式為：nHOOCCH=CHCOOH

高溫、高壓

催化劑

，
故答案為：nHOOCCH=CHCOOH

高溫、高壓

催化劑

；
（5）E的結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，F是E的一種同分異構體．0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H₂（標準狀況下）即0.15mol氫氣，說明含有能與鈉反應的官能團有3個，0.1mol F與足量NaHCO₃反應放出2.24L CO₂（標準狀況下）說明含有一個羧基，則F中含有兩個醇羥基，F能發生銀鏡反應說明含有醛基，結合F的分子式知，F的結構簡式為或，
故答案為：；．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是同分異構體種類的判斷，難度中等．