Question

2．有機物A（ ）是一種鎮痛和麻醉藥物，可由化合物B（ ）通過以下路線合成得到．

（1）A分子式為C₁₅H₂₃O₂N．
（2）由C生成D的反應類型為加成反應．D的結構簡式為．
（3）寫出由E生成A的化學方程式+HBr+CH₃Br．
（4）F是B的同分異構體，F的結構具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物；②苯環上無羥基；③可以發生銀鏡反應．則F的結構有4種．寫出其中任意一種的結構簡式：等．
（5）寫出由B制備化合物G（其結構簡式如圖所示）的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）根據A的結構簡式寫出其分子式；
（2）比較C和E的結構簡式可知，D為，由C和D結構簡式的異同可知其反應類型；
（3）比較A和E的結構可知，E中的苯環上的甲氧基被取代成羥基；
（4）F的結構具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物說明含有苯環和酯基；②苯環上無羥基說明不含酚羥基；③可以發生銀鏡反應說明含有醛基，據此確定F的結構簡式的種類；
（5）先將中醛基變成羧基，再將醚基變為酚羥基，將苯環和氫氣發生加成反應生成環己烷環，最后發生酯化反應生成目標產物．

解答 解：（1）根據知，A的分子式為C₁₅H₂₃O₂N，故答案為：C₁₅H₂₃O₂N；
（2）比較C和E的結構簡式可知，D為，由C和D結構簡式的異同可知C發生加成反應生成D，
故答案為：加成反應；；
（3）比較A和E的結構可知，E中的苯環上的甲氧基被取代成羥基，反應方程式為+HBr+CH₃Br，
故答案為：+HBr+CH₃Br；
（4）B為，F是B的同分異構體，F的結構具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物說明含有苯環和酯基；②苯環上無羥基說明不含酚羥基；③可以發生銀鏡反應說明含有醛基，因為F中只含兩個氧原子，則F為甲酸某酯，F可能是甲酸苯甲酯、鄰甲基甲酸苯酯、間甲基甲酸苯酯、對甲酸苯酯，所以一共有4種結構，其中之一為，
故答案為：4；等；
（5）由B制備化合物G，可以將氧化生成，和氫溴酸發生取代反應生成，被還原生成，發生分子間酯化反應生成，所以其合成路線為：
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用逆推的方法確定有機物的合成路線，易錯點是（4），注意甲酸某酯中含有醛基導致能發生銀鏡反應，為易錯點．