Question

有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

實驗步驟	解釋或實驗結論
（1）稱取A9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍．	試通過計算填空： （1）A的相對分子質量為：______．
（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式為：______．
（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況）．	（3）用結構簡式表示A中含有的官能團： ______．
（4）A的核磁共振氫譜如下圖：	（4）A中含有______種氫原子．
（5）綜上所述，A的結構簡式______， 若有手性碳原子，請在結構簡式上用*標出手性碳原子

Answer 1

（1）同溫同壓下：密度比=相對分子質量之比，A的密度是相同條件下H₂的45倍，故A的相對分子質量為45×2=90，故答案為：90；
（2）濃硫酸增重5.4g，即水的質量為5.4g，物質的量為5.4÷18=0.3mol，故你（H）=0.3×2=0.6mol，m（H）=0.6×1=0.6g，堿石灰增重13.2g，即二氧化碳的質量為13.2g，物質的量為13.2÷44=0.3mol，故n（C）=0.3mol，m（C）=0.3×12=3.6g，故9.0gA中O的質量為9.0-0.6-3.6=4.8g，故n（O）=4.8÷16=0.3mol，
故A中N（C）：N（H）：N（H）=0.3：0.6：0.3=1：2：1，故A的最簡式為CH₂O，A的相對分子質量為45×2=90，設A的分子式為（CH₂O）n，30n=90，n=3，
故A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gC₃H₆O₃，物質的量為9.0÷90=0.1mol，2.24LCO₂，物質的量為2.24÷22.4=0.1mol，2.24LH₂，物質的量為2.24÷22.4=0.1mol，0.1molA生成0.1molCO₂，故A中含有一個羧基，0.1molA生成0.1molLH₂，故A中除含有一個羧基外，還含有一個羥基，故A中含有的官能團為-COOH、-OH，
故答案為：-COOH、-OH；
（4）由核磁共振氫譜可知，共有4個氫峰，故A中含有4種氫原子，故答案為：4；
（5）A的分子式為：C₃H₆O₃，含有一個羧基外，還含有一個羥基，且含有4種氫原子，故A的結構簡式為，其中次甲基中的碳原子連接了4種不同的原子或原子團，故該碳原子為手性碳原子，
故答案為：．