Question

【題目】化合物I具有貝類足絲蛋白的功能，可廣泛用于表面化學、生物醫學、海洋工程、日化用品等領域。其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)I中含氧官能團的名稱為___________________。

(2)由B生成C的化學方程式為_______________________________。

(3)由E和F反應生成D的反應類型為_______，由G和H反應生成I的反應類型為______。

(4)僅以D為單體合成高分子化合物的化學方程式為_________________ 。

(5)X是I的同分異構體，能發生銀鏡反應，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫出兩種符合要求的X的結構簡式_________________ 。

(6)參照本題信息，試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖（無機原料任選）__________ 。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 羥基 酯基 加成反應 取代反應 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3

【解析】(1)根據有機物I的結構簡式可知，其含氧官能團羥基、酯基；正確答案：羥基、酯基。

(2)根據有機物C發生氧化反應變為羧酸，結合有機物D的分子式可知，D的結構簡式為CH2=CH-COOH，有機物C是溴代烴發生取代反應產生，因此有機物C為醇，結構簡式為CH2=CH-CH2OH，所以有機物B結構簡式為CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反應為取代反應，化學方程式為；正確答案：。

(3)有機物E為乙炔，與甲酸發生加成反應生成（D）CH2=CH-COOH；根據有機物I的結構簡式可知，由G和H反應生成I的反應類型為取代反應；正確答案：加成反應；取代反應。

(4)根據以上分析可知，有機物D的結構簡式為CH2=CH-COOH，可以發生加聚反應，生成高分子，化學方程式為；正確答案：。

(5)有機物I結構簡式為，X是I的同分異構體，能發生銀鏡反應，含有醛基；能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，含有羧基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1，可知結構中含有2個甲基，且為對稱結構；因此符合要求的X的結構簡式：；正確答案：。

(6)根據可知，形成該有機物的單體為CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3與在加熱條件下發生取代反應生成CH2=CHCHBrCH3，然后該有機物發生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3發生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正確答案：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。