Question

芬必得是一種高效的消炎藥物，其主要成分為布洛芬，它有多種合成路線，下圖12 是其中的一種合成方法．


己知鹵代烴有如下反應：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl，回答下列問題：
（1）寫出有機物 B、D 的結構簡式：B______     D______
（2）寫出反應 A→B 和 B-C的反應類型______、______（ 可供選擇的反應類型有：取代、加成、消去、加聚、縮聚 ）
（3）有機物 C 和苯酚的關系是______（ 選填字母 ）
A．互為同分異構體B．互為同系物
C．均屬于芳香醇類D．均屬于芳香族化合物
（4）與 A 具有相同的分子式，且苯環上只有一個取代基的有機物共有四種，寫出除 A 外的其余 三種結構簡式．
______、______、______
（5）寫出 E→布洛芬反應的化學方程式 （ 要求配平，有機物要用結構簡式表示 ）：______．

Answer 1

由合成圖可知，A→B發生苯環上的對位取代反應，則B為





，B→C發生C=O與氫氣的加成反應，C→D發生-OH被-Cl取代反應，則D為





，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E發生取代反應，-Cl被-CN取代，則E為

，E→布洛芬發生水解生成-COOH，
（1）B為





，D為





，
故答案為：





；





；
（2）A→B發生取代反應，B→C發生加成反應，故答案為：取代；加成；
（3）有機物C與苯酚都含有苯環和-OH，但苯酚中-OH與苯環直接相連，則均為芳香族化合物，故答案為：D；
（4）與 A 具有相同的分子式，且苯環上只有一個取代基的有機物共有四種，根據丁基有四種可知，除A外，另三種為



、



、



，
故答案為：



；



；



；
（5）E→布洛芬反應的化學方程式為



，
故答案為：



．