Question

（2012?青浦區二模）化合物M是一種藥物．以乳酸為原料合成M以及高分子化合物N的路線如圖所示．根據題意完成下列填空：

（1）寫出反應類型．反應C-N

加聚反應

；反應E-F

還原反應

．
（2）C₈H_l0有多種同分異構體，其中一溴代物最多的芳香烴的名稱是

乙苯

．
（3）寫出由乳酸生成A的化學方程式并注明反應條件：

CH₃CH（OH）COOH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O

．
（4）D生成E時，會有鄰、對位三取代的副產物生成，寫出此三取代產物的結構簡式

．
（5）下列關于M的說法錯誤的是

d

（選填編號）
a．能發生還原反應               b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與鹽酸反應生成鹽           d．屬于氨基酸
（6）仿照乙烯制取乙酸乙酯的反應流程圖，寫出制得乳酸的反應流程圖

．
乙烯制取乙酸乙酯：CH₂=CH₂

+H2O

催化劑加熱加壓

CH₃CH₂OH

+CH3COOH

濃硫酸、加熱

 CH₃COOC₂H₅ ．

Answer 1

分析：乳酸在一定條件下反應生成A，A和甲醇在一定條件下發生酯化反應生成C，C反應生成聚丙烯酸甲酯，則A是丙烯酸，A的結構簡式為：CH₂=CHCOOH，C是丙烯酸甲酯，其結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，A和氫氣發生加成反應生成B，則B的結構簡式為：CH₃CH₂COOH，B和溴發生取代反應生成2-溴丙酸，D在一定條件下反應生成E，根據E的結構簡式及D的分子式知，D是間二甲苯，根據有機物的官能團及性質進行分析解答．

解答：解：乳酸在一定條件下反應生成A，A和甲醇在一定條件下發生酯化反應生成C，C反應生成聚丙烯酸甲酯，則A是丙烯酸，A的結構簡式為：CH₂=CHCOOH，C是丙烯酸甲酯，其結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，A和氫氣發生加成反應生成B，則B的結構簡式為：CH₃CH₂COOH，B和溴發生取代反應生成2-溴丙酸，D在一定條件下反應生成E，根據E的結構簡式及D的分子式知，D是間二甲苯，
（1）丙烯酸甲酯發生加聚反應生成聚丙烯酸甲酯，E發生還原反應生成F，故答案為：加聚反應；還原反應；
（2）C₈H_l0有多種同分異構體，其中一溴代物最多的芳香烴的名稱是乙苯，其芳香烴的一溴代物最多含有5種，故答案為：乙苯；
（3）乳酸在一定條件下發生消去反應生成丙烯酸，該反應方程式為：CH₃CH（OH）COOH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；
（4）D生成E時，會有鄰、對位三取代的副產物生成，此三取代產物的結構簡式為：，故答案為：；
（5）a．M中含有苯環，能發生還原反應，故正確；               
b．M苯環上含有甲基，所以M能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
c．M中含有氨基，所以能與鹽酸反應生成鹽，故正確；           
d．M中沒有羧基，所以不屬于氨基酸，故錯誤；
故選d；
（6）2-溴丙酸和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成2-羥基丙酸鈉，2-羥基丙酸鈉和鹽酸反應生成乳酸，反應流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是同分異構體的確定及合成路線的設計，注意根據反應物和目標產物結合性質來設計，難度中等．