Question

18．某化合物A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，A不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，在稀酸中加熱能生成B、C、D三種化合物，化合物B能與FeCl₃溶液發生顯色反應，化合物C含碳的質量分數為40.0%，化合物D含氧的質量分數為50.0%．
（1）寫出化合物C、D的結構簡式CH₃COOH、CH₃OH
（2）寫出化合物B的結構簡式、、
（3）寫出化合物A的結構簡式、、．

Answer 1

分析 化合物A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，A不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明不含酚羥基，在稀酸中加熱能生成B、C、D三種化合物，可知A含有兩個酯基，化合物B能與FeCl₃溶液發生顯色反應，應含有酚羥基，化合物C含碳的質量分數為40.0%，化合物D含氧的質量分數為50.0%，如含有1個O，則相對分子質量為32，應為CH₃OH，如含有2個O，則相對分子質量為64，沒有符合題意的有機物，則化合物C應為酸，如化合物C含有2個C原子，則C的相對分子質量為$\frac{24}{0.4}$=60，為CH₃COOH，符合題意，則B含有7個C原子，含有苯環、羧基和酚羥基，以此解答該題．

解答 解：化合物A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，A不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明不含酚羥基，在稀酸中加熱能生成B、C、D三種化合物，可知A含有兩個酯基，化合物B能與FeCl₃溶液發生顯色反應，應含有酚羥基，化合物C含碳的質量分數為40.0%，化合物D含氧的質量分數為50.0%，如含有1個O，則相對分子質量為32，應為CH₃OH，如含有2個O，則相對分子質量為64，沒有符合題意的有機物，則化合物C應為酸，如化合物C含有2個C原子，則C的相對分子質量為$\frac{24}{0.4}$=60，為CH₃COOH，符合題意，則B含有7個C原子，含有苯環、羧基和酚羥基，
（1）由以上分析可知C為CH₃COOH，D為CH₃OH，故答案為：CH₃COOH、CH₃OH；
（2）B含有7個C原子，含有苯環、羧基和酚羥基，可為、、，
故答案為：、、；
（3）由以上分析可知B為、、，C為乙酸，D為己醇，則A可能為，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，正確判斷B結構簡式是解本題關鍵，注意把握有機物的結構與性質，把握相對分子質量的運用，難度不大．