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(共5分)不對稱催化合成反應研究是當今有機化學研究中最熱門的前沿研究領域,這類反應的特點是使用少量的手性化合物為催化劑,把非手性的有機化合物轉化為具有光學活性的手性化合物。三位有機化學家因在此研究領域內的卓越貢獻而獲得諾貝爾化學獎。下面是不對稱催化合成反應的一個例子:

三甲基硅腈在手性鑭配合物的催化下,與苯甲醛發生親核加成反應,產物水解之后得到手性化合物A及少量的其對映異構體,請回答以下問題:

    (1) 如若此親核加成反應的決速步驟是氰基負離子(CN)對醛基的加成,試推測:當對硝基苯甲醛在同樣條件下進行此反應時,反應速率比苯甲醛快還是慢?為什么?

    (2) 化合物A在鹽酸水溶液中回流,轉化為酸性化合物B,其分子式為C8H8O3,請畫出化合物B的結構式,已知A結構式是S構型,請用系統命名法命名B。

(1) 快  硝基為吸電子基團,在羰基對位,增加羰基活性  (2分)

(2) 結構為名稱為:(S)-2-苯基-2-羥基乙酸  (3分)

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:

(12分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要4.5倍于其體積的氧氣,產生3倍于其體積的CO2和4倍于其體積的水蒸氣。

(1)若該有機物的核磁共振譜有4個信號,則其結構簡式為                    ,其具有相同官能團的同分異構體的核磁共振譜有          個信號。

(2)研究發現,當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時,通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側”。如:CH3CH=C(CH3)2 + HBr →CH3CH2CBr (CH3)2

若:①X的蒸氣在Cu的催化下被氧氣氧化成Y(Y分子屬于酮類);②X能脫水生成烯烴Z,Z能和HCl反應主要生成有機物S;③S和NaOH水溶液共熱,生成溶于水的有機物X。則:①寫出X的名稱              ;②用化學方程式表示①~③的轉化過程。

①:                                                             

②:                                                               

③:                                                              

 

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科目:高中化學 來源: 題型:

(12分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要4.5倍于其體積的氧氣,產生3倍于其體積的CO2和4倍于其體積的水蒸氣。

(1)若該有機物的核磁共振譜有4個信號,則其結構簡式為                    ,其具有相同官能團的同分異構體的核磁共振譜有          個信號。

(2)研究發現,當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時,通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側”。如:CH3CH=C(CH3)2 + HBr →CH3CH2CBr (CH3)2

若:①X的蒸氣在Cu的催化下被氧氣氧化成Y(Y分子屬于酮類);②X能脫水生成烯烴Z,Z能和HCl反應主要生成有機物S;③S和NaOH水溶液共熱,生成溶于水的有機物X。則:①寫出X的名稱              ;②用化學方程式表示①~③的轉化過程。

①:                                                             

②:                                                               

③:                                                              

 

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科目:高中化學 來源:2011年湖北省高二下學期化學綜合測試卷 題型:填空題

(12分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要4.5倍于其體積的氧氣,產生3倍于其體積的CO2和4倍于其體積的水蒸氣。

(1)若該有機物的核磁共振譜有4個信號,則其結構簡式為                     ,其具有相同官能團的同分異構體的核磁共振譜有           個信號。

(2)研究發現,當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時,通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側”。如:CH3CH=C(CH3)2 + HBr → CH3CH2CBr (CH3)2

若:①X的蒸氣在Cu的催化下被氧氣氧化成Y(Y分子屬于酮類);②X能脫水生成烯烴Z,Z能和HCl反應主要生成有機物S;③S和NaOH水溶液共熱,生成溶于水的有機物X。則:①寫出X的名稱               ;②用化學方程式表示①~③的轉化過程。

①:                                                             

②:                                                               

③:                                                              

 

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科目:高中化學 來源:2010年福建省高二上學期期中考試化學試卷 題型:填空題

(12分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要4.5倍于其體積的氧氣,產生3倍于其體積的CO2和4倍于其體積的水蒸氣。

(1)若該有機物的核磁共振譜有4個信號,則其結構簡式為                     ,其具有相同官能團的同分異構體的核磁共振譜有           個信號。

(2)研究發現,當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時,通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側”。如:CH3CH=C(CH3)2 + HBr → CH3CH2CBr (CH3)2

若:①X的蒸氣在Cu的催化下被氧氣氧化成Y(Y分子屬于酮類);②X能脫水生成烯烴Z,Z能和HCl反應主要生成有機物S;③S和NaOH水溶液共熱,生成溶于水的有機物X。則:①寫出X的名稱               ;②用化學方程式表示①~③的轉化過程。

①:                                                             

②:                                                               

③:                                                              

 

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