Question

丁子香酚存在于丁香油、樟腦油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑．丁子香酚結構簡式如圖：
（1）丁子香酚的分子式為

 

．
（2）下列物質不能跟丁子香酚反應的是

 

．a．NaOH溶液    b．NaHCO₃溶液    c．Na₂CO₃溶液    d．溴水
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構體共有

 

種，請寫出其中任意兩種的結構簡式

 

．①與NaHCO₃溶液反應  ②苯環上只有兩個取代基  ③苯環上的一氯取代物只有兩種．
（4）結合相關信息，請寫出以和乙醇為原料制備丁子香酚的一種同分異構體．對-甲基苯甲酸乙酯的合成路線（無機試劑任選）．（合成路線常用的表示方式為：A

反應試劑

反應試劑

B

反應試劑

反應試劑

…目標產物）

Answer 1

分析：（1）由結構簡式確定有機物含有的元素種類和原子個數，可確定分子式；
（2）有機物中含有酚羥基，可發生取代、氧化和焰色反應，含有碳碳雙鍵，可發生加成、加聚和氧化反應；
（3）與NaHCO₃溶液反應，可分子中應含有-COOH，苯環上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基應位于對位位置；
（4）應先發生水解生成對-甲基苯甲醇，然后發生催化氧化生成對-甲基苯甲酸，最后與乙醇發生酯化反應可生成．

解答：解：（1）由結構簡式可知分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）分子中含有酚羥基，可與氫氧化鈉、溴水、碳酸鈉反應，因苯酚的酸性比碳酸弱，則不能與碳酸氫鈉反應，故答案為：b；
（3）與NaHCO₃溶液反應，可分子中應含有-COOH，苯環上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基應位于對位位置，則對應的同分異構體有，
故答案為：5；；
（4）應先發生水解生成對-甲基苯甲醇，然后發生催化氧化生成對-甲基苯甲酸，最后與乙醇發生酯化反應可生成，則反應的流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，涉及有機物的結構和性質，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結構特點和官能團的性質，難度不大．