Question

人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。

(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式:______________________________________。

(2)1866年凱庫勒(上圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，

它不能解釋下列____________事實(填入編號)。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能與H₂發生加成反應

c.溴苯沒有同分異構體

d.鄰二溴苯只有一種

(3)現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是_________________________________。

Answer 1

(2)ad　(3)介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵(或其他合理答案)。

解析：(1)分子式為C₆H₆的鏈烴，計算不飽和度值為4，可知分子內含有4個雙鍵或者2個叁鍵或者1個叁鍵2個雙鍵。根據題意，可以寫出四種含叁鍵的結構簡式。

(2)若苯環內碳碳之間的化學鍵呈單、雙鍵交替排列，則苯可以使溴水褪色，可以與H₂發生加成反應，它的一溴代物只有一種，鄰二溴苯卻有兩種。

但事實證實苯的鄰二溴苯只有一種，因而現代化學提出苯分子內碳碳之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，而且6個碳碳鍵完全相同。