Question

檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業中重要的調味品，且可用于合成維生素A．已知檸檬醛的結構簡式為

（1）試推測檸檬醛可能發生的反應有

 

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①能使溴的四氯化碳溶液退色 ②能與乙醇發生酯化反應 ③能發生銀鏡反應 ④能與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應 ⑤能使酸性KMnO₄溶液退色
A．①②③④B．①②④⑤C．①③④⑤D．①②③④⑤
（2）要檢驗檸檬醛分子含有醛基的方法是

 

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（3）要檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法：

 

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（4）實驗操作中，應先檢驗哪一種官能團？

 

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Answer 1

考點：有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物含有碳碳雙鍵，可發生加成、加聚和氧化反應，含有醛基，可發生氧化和加成（還原）反應，鑒別碳碳雙鍵可用溴水，但應首先排除醛基的影響，以此解答該題．

解答： 解：（1）分子中含有碳碳雙鍵，可發生加成、加聚和氧化反應，則①②正確，含有醛基，可發生氧化反應，則③④⑤正確，分子中不含羧基，則與乙醇不反應，②錯誤，
故答案為：C；
（2）檢驗醛基可用新制備氫氧化銅濁液或銀氨溶液，可將少量檸檬醛加入盛有氫氧化銅濁液的試管中并加熱，有磚紅色沉淀生成，說明含有醛基，
故答案為：將少量檸檬醛加入盛有氫氧化銅濁液的試管中并加熱，有磚紅色沉淀生成；
（3）因醛基也能使溴水或酸性高錳酸鉀以及溶液褪色，則檢驗碳碳雙鍵時，應先排除醛基對碳碳雙鍵的影響，可將（2）中反應后的溶液靜置，取上層清液加入酸性高錳酸鉀溶液中，振蕩，溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，
故答案為：將（2）中反應后的溶液靜置，取上層清液加入酸性高錳酸鉀溶液中，振蕩，溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵；
（4）應先檢驗醛基，因氫氧化銅濁液可氧化醛基但不能氧化碳碳雙鍵，與用溴水，則醛基和碳碳雙鍵都發生反應，故答案為：醛基．

點評：本題考查有機物的結構和性質，為高頻考點，側重于學生的分析能力和實驗能力的考查，注意把握有機物官能團的性質的異同，為解答該題的關鍵，也是易錯點，難度不大．