Question

已知當一個碳原子上連有兩個羥基時，易發生下列轉化：

已知：A、B存在如圖轉化關系，根據下圖所示回答下列問題：

（1）物質B能發生的反應類型是

abc

（填序號）．
a．取代反應  b．水解反應  c．消去反應
（2）已知相同情況下，等質量H₂的體積是A蒸氣體積的81倍．16.2gA在氧氣中完全燃燒，生成44gCO₂和9gH₂O，則A的化學式為

C₁₀H₁₀O₂

．
（3）C具有如下特點：能跟FeCl₃溶液發生顯色反應；能發生加聚反應；苯環上的一氯代物只有兩種．寫出反應①的化學方程式：

．
（4）G是C的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應，G有多種結構，寫出苯環上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式

．

Answer 1

分析：B和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應、取代反應和消去反應生成乙酸鈉和乙醛，乙酸鈉和酸反應生成乙酸，F能轉化為E，D和酸反應生成E，則F是乙醛，D是乙酸鈉，E是乙酸；
相同情況下，等質量H₂的體積是A蒸氣體積的81倍，則A的相對分子質量是162，16.2gA的物質的量=

16.2

162

mol=0.1mol，44gCO₂的物質的量=

44

44

mol=1mol，9gH₂O的物質的量=

9

18

mol=0.5mol，則A分子和碳原子、氫原子個數之比=0.1mol：1mol：1mol=1：10：10，所以該分子中含有10碳原子10氫原子，A的相對分子質量是162，則氧原子個數=

162-12×10-1×10

16

=2，所以A的分子式為：C₁₀H₁₀O₂；
C能跟FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，能發生加聚反應說明含有碳碳雙鍵，苯環上的一氯代物只有兩種說明兩個支鏈處于對位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8個碳原子，則C的結構簡式為：，A水解生成乙酸和C，則A的結構簡式為：．

解答：解：B和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應、取代反應和消去反應生成乙酸鈉和乙醛，乙酸鈉和酸反應生成乙酸，F能轉化為E，D和酸反應生成E，則F是乙醛，D是乙酸鈉，E是乙酸；
相同情況下，等質量H₂的體積是A蒸氣體積的81倍，則A的相對分子質量是162，16.2gA的物質的量=

16.2

162

mol=0.1mol，44gCO₂的物質的量=

44

44

mol=1mol，9gH₂O的物質的量=

9

18

mol=0.5mol，則A分子和碳原子、氫原子個數之比=0.1mol：1mol：1mol=1：10：10，所以該分子中含有10碳原子10氫原子，A的相對分子質量是162，則氧原子個數=

162-12×10-1×10

16

=2，所以A的分子式為：C₁₀H₁₀O₂；
C能跟FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，能發生加聚反應說明含有碳碳雙鍵，苯環上的一氯代物只有兩種說明兩個支鏈處于對位，A水解生成乙酸和C，所以C中含有8個碳原子，則C的結構簡式為：，A水解生成乙酸和C，則A的結構簡式為：．
（1）B含有氯原子和酯基，所以能發生水解反應和取代反應，但水解后同一個碳原子上含有兩個羥基，則B水解時能發生消去反應，故選a，b，c；
（2）通過以上分析知，A的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（3）A水解生成C和乙酸，該反應方程式為：，
故答案為：；
（4）C的結構簡式為：，G是C的同分異構體，屬于芳香族化合物說明含有苯環，能發生銀鏡反應說明含有醛基，G有多種結構，苯環上只有一個取代基C的同分異構體的結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷C的結構是解本題關鍵，難度中等，注意B能發生消去反應，為易錯點．