Question

9．實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛（實驗裝置見圖，相關物質的沸點見附表）．其實驗步驟為：
步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl₃、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60℃，緩慢滴加經H₂SO₄干燥過的液溴，保溫反應一段時間，冷卻．
步驟2：將反應混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液．有機相用10%NaHCO₃溶液洗滌．
步驟3：經洗滌的有機相加入適量無水MgSO₄固體，放置一段時間后過濾．
步驟4：減壓蒸餾有機相，收集相應餾分．
（1）實驗裝置中冷凝管的主要作用是冷凝回流，錐形瓶中的溶液應為NaOH．
（2）步驟1所加入的物質中，有一種物質是催化劑，其化學式為AlCl₃．
（3）步驟2中用10%NaHCO₃溶液洗滌有機相，是為了除去溶于有機相的Br₂、HCl（填化學式）．
（4）步驟3中加入無水MgSO₄固體的作用是除去有機相的水．
（5）步驟4中采用減壓蒸餾技術，是為了防止間溴苯甲醛被氧化．
附表相關物質的沸點（101kPa）

物質	沸點/℃	物質	沸點/℃
溴	58.8	1，2-二氯乙烷	83.5
苯甲醛	179	間溴苯甲醛	229

Answer 1

分析 苯甲醛與溴在氯化鋁催化作用下在60℃時反應生成間溴苯甲醛，通式生成HBr，經冷凝回流可到間溴苯甲醛，生成的HBr用氫氧化鈉溶液吸收，防止污染空氣，有機相中含有Br₂，加入HCl，可用碳酸氫鈉除去，有機相加入無水MgSO₄固體，可起到吸收水的作用，減壓蒸餾，可降低沸點，避免溫度過高，導致間溴苯甲醛被氧化，以此解答該題．

解答 解：（1）因溴易揮發，為使溴充分反應，應進行冷凝回流，以增大產率，反應發生取代反應，生成間溴苯甲醛的同時生成HBr，用氫氧化鈉溶液吸收，防止污染空氣，
故答案為：冷凝回流；NaOH；
（2）將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl₃、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合，三種物質中無水AlCl₃為催化劑，1，2-二氯乙烷為溶劑，苯甲醛為反應物，
故答案為：AlCl₃；
（3）將反應混合物含有溴，緩慢加入一定量的稀鹽酸中，加入碳酸氫鈉，可與Br₂、HCl反應，
故答案為：Br₂、HCl；
（4）經洗滌的有機相含有水，加入適量無水MgSO₄固體，可起到除去有機相的水的作用，
故答案為：除去有機相的水；
（5）減壓蒸餾，可降低沸點，避免溫度過高，導致間溴苯甲醛被氧化，
故答案為：間溴苯甲醛被氧化．

點評 本題為2015年高考化學江蘇卷化學選做題實驗化學部分，本題考查有機物的制備，側重于學生的分析能力和實驗能力的考查，注意把握基本實驗操作方法以及實驗的原理，難度不大．