Question

7．已知：一個碳原子上連多個羥基時不穩定，→+H₂O烴A（分子式為C₉H₈）有如圖的轉化關系：

（1）寫出物質A的結構簡式：，指出反應①的反應類型：加成反應．
（2）D中含氧官能團的名稱為羧基、羰基，D的核磁共振氫譜圖中將會出現5組吸收峰．
（3）寫出C與銀氨溶液反應的化學方程式：．
（4）寫出反應⑤的化學方程式：．
（5）與G具有相同官能團的同分異構體有四種，其中兩種為：，請寫出其他兩種、．

Answer 1

分析 由G發生加聚反應得到的高聚物結構可知G為，C與銀氨溶液反應、酸化得到D，則C中含有-CHO，D中含有-COOH，D與氫氣發生加成反應得到E，結合G的結構及反應條件可知，應是E發生消去反應得到，故E中含有-OH，可知C中含有羰基（），由于一個碳原子上連多個羥基時不穩定，由轉化關系結合G的結構可知A為，B為，C為，D為，E為，F為，以此解答該題．

解答 解：由G發生加聚反應得到的高聚物結構可知G為，C與銀氨溶液反應、酸化得到D，則C中含有-CHO，D中含有-COOH，D與氫氣發生加成反應得到E，結合G的結構及反應條件可知，應是E發生消去反應得到，故E中含有-OH，可知C中含有羰基（），由于一個碳原子上連多個羥基時不穩定，由轉化關系結合G的結構可知A為，B為，C為，D為，E為，F為，
（1）由以上分析可知A為，與氫氣發生加成反應生成，故答案為：；加成反應；
（2）D為，含有羧基、羰基，含有5種不同的氫原子，則核磁共振氫譜圖有5種吸收峰，故答案為：羧基、羰基； 5；
（3）C與銀氨溶液反應的化學反應方程式為：，
故答案為：；
故答案為：；
（4）含有羧基和羥基，都可與鈉反應生成氫氣，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）與G（）具有相同官能團的同分異構體有四種，其中兩種為，還有兩官能團處于對位位置，其結構為，也可以只有一個側鏈為-C（COOH）C=CH₂，其結構為：，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物推斷、官能團結構與性質、有機反應類型、同分異構體等，注意根據高聚物的結構及反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質，綜合考查學生分析推理與知識遷移應用，難度中等．