Question

一切植物中均含有天然有機高分子化合物A，它是構成植物細胞壁的基礎物質，不溶于水，也不溶于一般有機溶劑．能發生如下變化（A-F均分別代表一種物質，框圖中的部分產物已略去）

（1）由A生成B所使用的催化劑是

濃硫酸

，所得到的溶液的顏色是

亮棕色

，化學方程式為

．
（2）B、D均含有的官能團是

醛基

，設計實驗，用弱氧化劑檢驗（1）所得到的溶液中的B分子結構中存在該官能團（要求：所需儀器和藥品可以任選，如需采用實驗室不能長期保存的試劑請寫出它的制備過程；以下步驟可以填不滿．）
①

取一支潔凈的試管，向其中加入實驗（1）中冷卻后的溶液

②

滴入幾滴硫酸銅溶液，加入過量氫氧化鈉溶液，至出現氫氧化銅沉淀

③

加熱煮沸，可以看到有紅色氧化亞銅沉淀出現

④

不填

（3）從A到F發生的反應類型有

ABD

A．氧化     B．酯化       C．消去      D．水解
（4）寫出C到D所發生的化學反應的化學方程式

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

（5）F有多種同分異構體，請寫出與它有相同官能團的所有同分異構體

HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃

．

Answer 1

分析：植物中均含有天然有機高分子化合物A，它是構成植物細胞壁的基礎物質，不溶于水，也不溶于一般有機溶劑，故A為纖維素，C在Cu作催化劑與氧氣反應，C含有羥基，故纖維素在催化劑作用下水解生成B，B為葡萄糖，葡萄糖在一定條件下生成C，C為乙醇，乙醇氧化生成D，D為乙醛，乙醛氧化生成E，E為乙酸，乙酸與乙醇反應生成F，F為乙酸乙酯，據此解答．

解答：解：植物中均含有天然有機高分子化合物A，它是構成植物細胞壁的基礎物質，不溶于水，也不溶于一般有機溶劑，故A為纖維素，C在Cu作催化劑與氧氣反應，C含有羥基，故纖維素在催化劑作用下水解生成B，B為葡萄糖，葡萄糖在一定條件下生成C，C為乙醇，乙醇氧化生成D，D為乙醛，乙醛氧化生成E，E為乙酸，乙酸與乙醇反應生成F，F為乙酸乙酯，
（1）纖維素在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下，發生水解反應生成葡萄糖，所得到的溶液呈亮棕色，反應方程式為

故答案為：濃硫酸，亮棕色，；
（2）B為葡萄糖，D是乙醛，均含有的官能團是-CHO，檢驗乙醛中的醛基為：
①取一支潔凈的試管，向其中加入實驗（1）中冷卻后的溶液，
②滴入幾滴硫酸銅溶液，加入過量氫氧化鈉溶液，至出現氫氧化銅沉淀，
③加熱煮沸，可以看到有紅色氧化亞銅沉淀出現
故答案為：醛基；
①取一支潔凈的試管，向其中加入實驗（1）中冷卻后的溶液，
②滴入3滴硫酸銅溶液，加入過量氫氧化鈉溶液，至出現氫氧化銅沉淀，
③加熱煮沸，可以看到有紅色氧化亞銅沉淀出現；
（3）纖維素發生水解反應生成葡萄糖，乙醇發生氧化反應生成乙醛，乙醛反應氧化反應生成乙酸，乙酸與乙醇發生酯化反應是才乙酸乙酯，不發生消去反應，
故答案為：ABD；
（4）乙醇在銅作催化劑、加熱條件下可以氧化物乙醛，反應方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
 （5）乙酸乙酯有多種同分異構體，與它有相同官能團的所有同分異構體為：
HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃．

點評：本題考查有機推斷，涉及纖維素、醇、醛、羧酸等性質及其實驗方案的設計，是對有機化合物知識的綜合考查，難度中等，注意基礎知識的掌握，（2）中檢驗醛基，也可以利用銀氨溶液．