Question

15．已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生加成反應，生成一種羥基醛：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業上主要是按如下路線合成的

已知：反應⑥為含羥基的物質在濃硫酸催化作用下分子內脫水的反應．反
應⑤為堿性條件下醛醛加成反應，請回答
（1）肉桂醛F的結構簡式為：．E中含氧官能團的名稱為醛基、羥基．
（2）寫出下列轉化的化學方程式：
②2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
③
寫出有關反應的類型：①加成④氧化．
（3）符合下列要求的E物質的同分異構體有3種（苯環上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類）．

Answer 1

分析 乙烯與水發生加成反應生成A為C₂H₅OH，A發生催化氧化生成B為CH₃CHO，發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D為，B與D發生醛的加成反應生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F為，據此分析解答．

解答 解：乙烯與水發生加成反應生成A為C₂H₅OH，A發生催化氧化生成B為CH₃CHO，發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D為，B與D發生醛的加成反應生成E為，E在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F為，
（1）F結構簡式為，E為，E中含氧官能團名稱是醛基、醇羥基，
故答案為：；羥基、醛基；
（2）②為乙醇的催化氧化反應，反應方程式為2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
③為1-氯甲苯的水解反應，生成苯甲醇和NaCl，反應方程式為，
①④反應類型分別是加成反應、氧化反應，
故答案為：2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
；
加成；氧化；
（3）E為，E的同分異構體符合下列條件：苯環上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類，有對甲基苯甲酸甲酯、對甲基甲酸苯甲酯、對甲基乙酸苯酯，所以有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及知識遷移能力，根據反應條件結合題給信息進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，知道常見反應類型及反應條件，易錯點是：（3）中對甲基乙酸苯酯易漏掉而導致錯誤．