Question

15．有機物甲可作為無鉛汽油的抗爆震劑，其相對分子質量為Mr（甲），80＜Mr（甲）＜100．取0.3mol甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成1.5molCO₂和1.8molH₂O．
（1）Mr（甲）=88，甲的分子式為C₅H₁₂O；
（2）甲的核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積之比為3：1，則甲的結構簡式為．
（3）烯烴丙與水加成可生成乙，乙為甲的同分異構體，紅外光譜顯示乙中有-OH和對稱的-CH₂-、-CH₃等．
①丙的名稱2-戊烯．
②乙的鍵線式為，乙所含官能團的名稱為羥基．
③乙同類別的同分異構體中，含有3個-CH₃的結構有3種．
④丙生成高聚物的反應方程式為．
（4）已知烯烴通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到醛或酮．例如：

上述反應可用來推斷烴分子中碳碳雙鍵的位置．
某烴A的分子式為C₆H₁₀，經過上述轉化生成，則烴A的結構可表示為．

Answer 1

分析 （1）1mol甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成5molCO₂和6molH₂O，根據原子守恒知，甲中含有5個C原子、12個H原子，因為80＜Mr（甲）＜100，則$\frac{80-12×5-1×12}{16}$＜O原子個數＜$\frac{100-12×5-1×12}{16}$，則O原子個數為1，則甲分子式為C₅H₁₂O；
（2）甲的核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積之比為3：1，說明含有兩種氫原子，且氫原子個數之比為3：1；
（3）烯烴丙與水加成可生成乙，則乙為醇，乙為甲的同分異構體，紅外光譜顯示乙中有-OH和對稱的-CH₂-、-CH₃等，則乙為CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，丙為CH₃CH=CHCH₂CH₃；
（4）某烴A的分子式為C₆H₁₀，A中不飽和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2，則A含有兩個碳碳雙鍵或一個碳碳三鍵或存在環狀結構且含有一個碳碳雙鍵，A通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到，說明A中含有一個環且含有一個碳碳雙鍵．

解答 解：（1）1mol甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成5molCO₂和6molH₂O，根據原子守恒知，甲中含有5個C原子、12個H原子，因為80＜Mr（甲）＜100，則$\frac{80-12×5-1×12}{16}$＜O原子個數＜$\frac{100-12×5-1×12}{16}$，則O原子個數為1，則甲分子式為C₅H₁₂O，其相對分子質量為88，
故答案為：88；C₅H₁₂O；
甲的核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積之比為3：1，說明含有兩種氫原子，且氫原子個數之比為3：1結合甲的分子式知，其結構簡式為，故答案為：；
（3）烯烴丙與水加成可生成乙，則乙為醇，乙為甲的同分異構體，紅外光譜顯示乙中有-OH和對稱的-CH₂-、-CH₃等，則乙為CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，丙為CH₃CH=CHCH₂CH₃；
①丙的名稱是2-戊烯，故答案為：2-戊烯；
②乙的鍵線式為，官能團名稱是羥基，故答案為：；羥基；        
③乙為CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，乙同類別的同分異構體中，含有3個-CH₃的結構，其結構簡式為（CH₃）₂CH（OH）CH₂CH₃、（CH₃）2CHCH（0H）CH₃、（CH₃）₃CH₂CH₂OH，所以有3種，
故答案為：3；
④該反應方程式為，故答案為：；
（4）某烴A的分子式為C₆H₁₀，A中不飽和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2，則A含有兩個碳碳雙鍵或一個碳碳三鍵或存在環狀結構且含有一個碳碳雙鍵，A通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到，說明A中含有一個環且含有一個碳碳雙鍵，將兩個醛基轉化為碳碳雙鍵即是A結構簡式，則A結構簡式為，故答案為：

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷、知識遷移能力及發散思維能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，易錯點是同分異構體種類判斷，題目難度不大．