Question

12．下列有機化合物轉化關系如圖所示：

已知：
（1）$→_{AlCl_{3}△}^{CO、HCl}$
（2）CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$$→_{△}^{-H_{2}O}$CH₃CH=CHCHO
其中化合物A苯環上的一氯代物只有兩種．請回答下列問題：
（1）寫出A的結構簡式．
（2）B中含有的官能團的名稱羥基和醛基．
（3）①、③的反應類型分別為加成反應、縮聚反應；化合物F的核磁共振氫譜顯示有4個峰．
（4）寫出C與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）已知兩分子H能形成六元環酯，寫出反應③的化學方程式n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O．
（6）化合物C有多種同分異構體，請寫出其中滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式．
①遇氯化鐵溶液顯紫色；②苯環上有三個取代基；③苯環上的一氯取代物只有兩種．

Answer 1

分析 據已知信息和化合物A苯環上的一氯代物只有兩種可知A為，A與CH₃CHO發生信息所示的羥醛縮合反應生成B，B為，B發生消去反應生成C，C為，C與新制氫氧化銅反應，醛基被氧化為羧基，D為，D與溴水發生加成反應后，在NaOH的乙醇溶液中發生消去反應酸化后生成F，F為，兩分子H能形成六元環酯，說明H為，D→G是與HX的加成反應，再在NaOH的水溶液中水解生成H，H發生縮聚反應生成I為，據此分析．

解答 解：據已知信息和化合物A苯環上的一氯代物只有兩種可知A為，A與CH₃CHO發生信息所示的羥醛縮合反應生成B，B為，B發生消去反應生成C，C為，C與新制氫氧化銅反應，醛基被氧化為羧基，D為，D與溴水發生加成反應后，在NaOH的乙醇溶液中發生消去反應酸化后生成F，F為，兩分子H能形成六元環酯，說明H為，D→G是與HX的加成反應，再在NaOH的水溶液中水解生成H，H發生縮聚反應生成I為，
（1）據已知信息和化合物A苯環上的一氯代物只有兩種可知A為，故答案為：；
（2）B為，其含有羥基和醛基兩種官能團，故答案為：羥基和醛基；
（3）D與溴水發生加成反應生成E，H發生縮聚反應生成I，F為，F中有4中氫原子，所以核磁共振氫譜顯示有4個峰，
故答案為：加成反應、縮聚反應；4；
（4）C為，C與新制氫氧化銅反應，醛基被氧化為羧基，D為，化學方程式為：
+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）兩分子H能形成六元環酯，說明H為，H通過縮聚反應生成高聚物I的方程式為n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O，
故答案為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+nH₂O；
（6）C為，其同分異構體①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環上有三個取代基   ③苯環上的一氯取代物只有兩種，說明有兩個取代基相同，為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、官能團判斷、有機方程式書寫等，難度不大，涉及炔、烯烴的性質與轉化，注意對基礎知識的理解掌握．