Question

實驗室制取乙酸丁酯的實驗裝置有如右下圖所示兩種裝置供選用。其有關物質的物理性質

如下表：

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔點(℃)	16.6	－89.5	－73.5
沸點(℃)	117.9	117	126.3
密度(g/cm3)	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	可溶(9g/100g水)	微溶

（1）制取乙酸丁酯的裝置應選用_______(填“甲”或“乙”)。不選另一種裝置的理由是                     。
（2）該實驗生成物中除了主產物乙酸丁酯外，還可能生成的有機副產物有（寫出結構簡式）：                       、                   。
（3）酯化反應是一個可逆反應，為提高1-丁醇的利用率，可采取的措施是     。
（4）從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸丁酯時，需要經過多步操作，下列圖示的操作中，肯定需要的化學操作是___________（選填答案編號）。
（5）有機物的分離操作中，經常需要使用分液漏斗等儀器。使用分液漏斗前必須   ；某同學在進行分液操作時，若發現液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還可能                      。

Answer 1

（1） 乙。由于反應物乙酸、1－丁醇的沸點低于產物乙酸丁酯的沸點，若采用甲裝置，會造成反應物的大量揮發，降低了反應物的轉化率，乙裝置含有冷凝回流裝置，可以冷凝回流反應物，提高反應物的轉化率，所以選乙裝置。
（2）CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃    CH₃CH₂CH＝CH₂。
（3）①增加乙酸濃度②減小生成物濃度（或移走生成物）。
（4）AC。
（5）檢查是否漏水或堵塞；分液漏斗上口玻璃塞未打開（或漏斗內部未與大氣相通，或玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準）。

（1）由于反應物乙酸、1－丁醇的沸點低于產物乙酸丁酯的沸點，若采用甲裝置，會造成反應物的大量揮發，降低了反應物的轉化率，乙裝置含有冷凝回流裝置，可以冷凝回流反應物，提高反應物的轉化率，所以選乙裝置。
（2）因為1-丁醇的濃硫酸、加熱條件下可以發生消去反應和分子間脫水反應，所以可能生成的副產物有，CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃    CH₃CH₂CH＝CH₂。
（3）①增加乙酸濃度②減小生成物濃度（或移走生成物）。
（4）反應后的混合物中，乙酸能和水互溶，1-丁醇能溶于水。所以可加入飽和碳酸鈉溶液振蕩，進一步減少乙酸丁酯在水中的溶解度，然后分液可得乙酸丁酯，故肯定需要化學操作是AC。
（5）使用分液漏斗前必須應檢查是否漏水或堵塞；若液體流不下來，可能分液
漏斗上口玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準，或漏斗內部未與外界大氣相
通，液體滴下時，分液漏斗內的壓強減小，液體逐漸難以滴下，或者玻璃塞未打
開，液體不能滴下。