Question

乙酸在磷酸鋁的催化作用下生成一種重要的基本有機試劑A。核磁共振譜表明A分子中的氫原子沒有差別；紅外光譜表明A分子里存在羰基，而且，A分子里的所有原子在一個平面上。A很容易與水反應重新變成乙酸。回答如下問題：(1)寫出A的結構式。(2)寫出A與水的反應方程式。(3)寫出A與氫氧化鈉的反應方程式。(4)寫出A與氨的反應方程式，有機產物要用結構式表示。(5)寫成A與乙醇的反應方程式，有機產物要用結構式表示。

Answer 1

   (1) 

                                     

(2)

          

+ HOH → 

   

                                             

                                                    

    (3)

   + HONa → 

                                                   

     (4)  

+ HNH₂ → 

                                                   

   

 (5)

 + CH₃CH₂OH → 

                                                   

解析:

這個試題的題路與第一題相似。整個問題圍繞在A是什么上。同樣給出了一個生成反應。提供了A的結構信息和性質信息。從思考容量看，比第一題簡單。單從生成反應很難得知A是什么。單而從A的組成分析和結構分析可以確定A分子里有氫，有羰基，仍然寫不出A是什么。單從A與水反應變會乙酸可能會以為A是乙酸酐，但是如果聯系A中的所有原子都在一個平面上的結構信息，就必須否定A是乙酸酐。綜合所有的信息，就可以大膽地得出結論：A是乙酸在磷酸鋁催化下發生分子內脫水生成的一種一般有機化學教科書上沒有談到的簡單分子：CH₂=C=O。此物質并非命題人的杜撰，確實是一種有機基本化工原料。進而言之，A與水反應得酸的信息實在是給出了A的加成反應這樣一種反應類型：A的加成反應是碳碳雙鍵中的??鍵的開裂而不是碳氧雙鍵的??鍵開裂(一個信息有好幾重意義，此為一例)，如果意識到其他A的反應都是加成反應，對這個信息進行擴展，就可以寫出所有反應式。