Question

6．龍葵醛是一種常用香精，
已知：苯的同系物與鹵素單質反應時，若在光照條件下，側鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環某些位置上的氫原子被鹵素原子取代．請根據上述路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為或．
（2）有機化合物D可能具有的化學性質是cd（填寫序號）．
a．水解反應  b．加聚反應  c．取代反應  d．消去反應
（3）物質B通過發生聚合反應可生成高分子化合物，寫出該高分子化合物的結構簡式：．
（4）寫出C→D的化學反應方程式：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$NaBr+，其反應類型為取代反應．
（5）檢驗龍葵醛中官能團的化學反應方程式為：（或）．
（6）龍葵醛有多種同分異構體，試寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式、、．
①其分子中沒有甲基；②與飽和溴水反應能生成白色沉淀且與Br₂的物質的量之比為1：3．

Answer 1

分析 由異丙苯的結構可知，B與丙烯發生加成反應生成異丙苯，異丙苯在光照條件下與溴發生一溴取代生成A為或，A發生消去反應生成B，則B為，B與HBr發生加成反應生成C，C反應生成D，D氧化生成，應是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，據此進行解答．

解答 解：由異丙苯的結構可知，B與丙烯發生加成反應生成異丙苯，異丙苯在光照條件下與溴發生一溴取代生成A為或；A發生消去反應生成B，則B為，B與HBr發生加成反應生成C，C反應生成D，D氧化生成，應是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式可能為：或，
故答案為：或；
（2）D的結構簡式為：，含有羥基，可以發生消去反應、取代反應，不能發生水解反應與加聚反應，所以cd正確，
故答案為：cd；

（3）B為，其分子中含有碳碳雙鍵，則B可以發生加聚反應可生成高分子化合物：，
故答案為：；
（4）C→D的反應是鹵代烴發生水解反應生成醇，也屬于取代反應，化學反應方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$NaBr+，其反應類型為取代反應，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$NaBr+；取代反應；
（5）龍葵醛中含有-CHO，利用銀鏡反應或與新制氫氧化銅反應檢驗，化學反應方程式為：或，
故答案為：（或）；
（6）龍葵醛有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體：①其分子中沒有甲基；②與飽和溴水反應能生成白色沉淀且與Br₂的物質的量之比為1：3，所以滿足條件的異構體為：、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意充分利用有機物的結構與反應條件進行推斷，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，試題側重考查學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．