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【題目】化合物G是一種醫藥中間體,常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成:

已知:RCOOHRCOCl;D與FeCl3溶液能發生顯色反應。

請回答下列問題:

(1)B→C的轉化所加的試劑可能是________,CF的反應類型是________。

(2)有關G的下列說法正確的是________。

A.屬于芳香烴

B.能與FeCl3溶液發生顯色反應

C.以發生水解、加成、氧化、酯化等反應

D1 mol G最多可以跟4 mol H2反應

(3)E的結構簡式為___________________。

(4)F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為_____________________。

(5)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式_________________

發生水解反應 與FeCl3溶液能發生顯色反應 苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

(6)已知:酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

【答案】(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案) 取代反應

(2)CD (3)

(4) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O

(5)

(6)

【解析】根據A、B、C和CH3COCl之間的轉化條件并結合已知信息“RCOOHRCOCl可推知:A為CH3CH2OH,B為CH3CHO,C為乙酸;由“E和H反應生成F”可知E為則D為(1)B→C即乙醛轉化為乙酸所加的試劑是銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等,CF的兩步反應均為取代反應。(2)A項,G除了C、H元素外還有O元素錯誤;B項,G分子結構中沒有酚羥基不能與FeCl3溶液發生顯色反應錯誤;C項,G分子結構中有羥基、酯基、碳碳雙鍵和苯環故可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應正確;D項一個分子中含有一個苯環和一個碳碳雙鍵故1 mol G最多可以跟4 mol H2反應正確。(4)F分子結構中含有兩個酯基與NaOH溶液發生水解反應,并且要注意其中一個酯基水解后生成酚羥基,能繼續與NaOH溶液發生反應。(5)發生水解反應說明分子中含有酯基與FeCl3溶液能發生顯色反應說明分子中含有酚羥基苯環上有兩種不同化學環境的氫原子說明苯環上有兩個取代基且位于對位由此可判斷滿足條件E的同分異構體有三種。(6)根據所提供的兩種原料和合成產物苯甲酸苯酚酯的結構并結合已知信息“RCOOHRCOCl可以順利寫出合成路線流程圖。

練習冊系列答案
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I1

I2

I3

I4

I5

I6

I/kJ·mol1

578

1817

2745

11578

14831

18378

A. 1 B. 2 C. 3 D .+6

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