Question

5．我國第二代身份證采用的是具有綠色環保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且對周邊環境不構成任何污染．PETG的結構簡式如下：

這種材料可采用如下圖所示的合成路線

（1）$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$
（2）RCOOR_l+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH（R、R₁、R₂表示烴基）
試回答下列問題：
（1）③的反應類型是取代反應．
（2）寫出I的結構簡式：．
（3）合成時應控制的單體的物質的量：n（H）：n（E）：n （D）=n：（m+n）：m（用m、n表示）．
（4）寫出反應②的化學方程式：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr
（5）寫出同時符合下列兩項要求的E的所有同分異構體的結構簡式．
①該同分異構體的苯環上相鄰的三個碳原子上都連有取代基．
②該同分異構體在一定條件下能發生銀鏡反應和水解反應，遇到FeCl₃溶液顯紫色．、、．

Answer 1

分析 根據PETG的結構簡式可以看出PETG是由、HOCH₂CH₂OH、三種單體通過縮聚反應得到的一種高聚物；PETG和甲醇反應生成D、I和H，根據RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH知D和H是醇，則E是，B和高錳酸鉀反應生成，則B是，B和氯氣發生取代反應生成F為，F再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成G為，G與氫氣發生加成反應生成H是，故D是乙二醇，則A是乙烯，乙烯和溴發生加成反應生成C為1，2-二溴乙烷，PETG和甲醇反應生成D、I和H，結合題給信息知，I是．

解答 解：根據PETG的結構簡式可以看出PETG是由、HOCH₂CH₂OH、三種單體通過縮聚反應得到的一種高聚物；PETG和甲醇反應生成D、I和H，根據RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH知D和H是醇，則E是，B和高錳酸鉀反應生成，則B是，B和氯氣發生取代反應生成F為，F再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成G為，G與氫氣發生加成反應生成H是，故D是乙二醇，則A是乙烯，乙烯和溴發生加成反應生成C為1，2-二溴乙烷，PETG和甲醇反應生成D、I和H，結合題給信息知，I是．
（1）反應③是和氯氣發生取代反應生成，故答案為：取代反應；
（2）由上述分析可知，I的結構簡式為，故答案為：；
（3）由聚合物可知，參加反應單體的物質的量之比為n（H）：n（E）：n（D）=n：（m+n）：m，故答案為：n：（m+n）：m；
（4）反應②是鹵代烴發生的水解反應，反應方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（5）E的結構簡式為，E的同分異構體在一定條件下能發生銀鏡反應和水解反應，遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基、醛基、酯基，苯環上相鄰的三個碳原子上都連有取代基，則同分異構體的結構簡式為：、、，
故答案為：；；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據PETG的結構判斷其單體，采取逆推法來分析解答，較好的考查學生對信息的接受和知識遷移運用力，難度中等．