Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）G的分子式是________。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是________________，該反應的類型是________。

（3）⑤的反應方程式為________，吡啶是一種有機堿，其作用是________。

（4）G中所含官能團的名稱為________。

（5）H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有________種。

（6）4－甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）與乙酰氯（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他無機試劑任選）；________________

Answer 1

【答案】C11H11N2F3O3 濃硫酸、濃硫酸，加熱 硝化反應（或取代反應） +HCl+ 吸收反應產物的HCl，提高反應轉化率 硝基、氟原子、肽鍵 9種

【解析】

由B的分子式可知A為甲苯，則B為三氯甲苯，C為三氟甲苯，發生硝化反應生成D，D還原生成E，E與發生取代反應生成F為，然后發生硝化反應生成G，結合對應的有機物的結構和性質解答。

（1）根據G的結構簡式可知，其分子式為C11H11N2F3O3；

（2）③的反應是在濃硫酸催化下與濃硝酸在加熱條件下發生硝化反應（或取代反應）生成和水，試劑和反應條件分別是濃硫酸、濃硫酸，加熱；該反應的類型是硝化反應（或取代反應）；

（3）⑤的反應是與在吡啶作用下發生取代反應生成和氯化氫，反應的化學方程式為+HCl+，吡啶是一種有機堿，吡啶的作用是吸收反應產物的HCl，提高反應轉化率；

（4）G為，所含官能團的名稱為硝基、氟原子、肽鍵；

（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環上有4種位置，－CF3和－NO2處于對位，另一個取代基在苯環上有2種位置，因此共有9種結構。

（6）根據目標產物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產物，合成路線是：。