Question

A是一種酯，分子式是C₁₄H₁₂O₂．A可以由醇B跟羧酸C發生酯化反應得到．A不能使溴（CCl₄溶液）褪色．氧化B可得到C．
（1）寫出A、B、C結構簡式：A

 B

 C

（2）寫出B的兩種同分異構體的結構簡式，它們都可以跟NaOH反應．

和

．

Answer 1

分析：（1）A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為

2×14+2-12

2

=9，酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環，醇B氧化得羧酸C，說明了B和C分子中碳原子數相等，酯A中有14個碳原子，則B和C中各有7個碳原子，從而可判斷B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯；
（2）苯甲醇的同分異構體，可以跟NaOH反應，含有酚羥基，故三種甲基苯酚都能與NaOH反應．

解答：解：（1）A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為

2×14+2-12

2

=9，酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環，醇B氧化得羧酸C，說明了B和C分子中碳原子數相等，酯A中有14個碳原子，則B和C中各有7個碳原子，從而可判斷B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的結構簡式為，B結構簡式為，C的結構簡式為，

故答案為：，，；
（2）苯甲醇的同分異構體中，、、都能與NaOH反應，

故答案為：、等．

點評：考查有機物的推斷與合成，涉及同分異構體及酯、醇、羧酸的性質等，難度不大，注意掌握官能團的性質．