Question

【題目】最近科研工作者合成了一種含Si新型阻燃劑F，其合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)在質譜圖中，A的最大質荷比為_____。

(2)B的結構簡式為_____，D中所含官能團名稱為_____。

(3)C到D的化學反應方程式為_____，反應類型_____。

(4)A有多種同分異構體，其中一種為鏈狀結構，核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積之比為2：1，其結構簡式為_____。

(5)已知：，根據上述流程，以ClCH2CH＝CH2和對甲基苯酚為原料制備，寫出合成路線_____(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】94 醚鍵、溴原子 +→+NaCl 取代反應 HC≡CCH2OCH2C≡CH、H2C＝C＝CH﹣O﹣CH＝C＝CH2

【解析】

由A的分子式、D的結構簡式，可知A為，A與濃溴水發生取代反應生成B為，B與NaOH發生中和反應生成C為，C與發生取代反應生成生成D，D與SiCl4發生開環得到E，E與環氧乙烷再發生開環得到F。

(1)A為，在質譜圖中，A的最大質荷比等于其相對分子質量為94；

(2)B的結構簡式為 ，D中所含官能團名稱為：醚鍵、溴原子；

(3)C到D的過程中C中鈉原子被取代，化學反應方程式為：+→+NaCl，屬于取代反應；

(4)A()有多種同分異構體，其中一種為鏈狀結構，核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積之比為2：1，存在對稱結構，A的不飽和度為4，所以可以有2個碳碳三鍵，結構簡式為HC≡CCH2OCH2C≡CH，也可以有4個碳碳雙鍵，結構簡式為H2C＝C＝CH﹣O﹣CH＝C＝CH2；

(5)根據C到D的變化可知由與反應可得到目標物，而對甲基苯酚與NaOH反應得到，ClCH2CH＝CH2在催化劑條件下氧化得到，所以合成路線流程圖為：。