Question

（2010?潮州二模）A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如圖所示：

（1）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為

；
（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，則D分子式為

C₄H₈O₂

，D具有的官能團是

羧基

；
（3）反應①的化學方程式是

；
（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，F可能的結構簡式是

；
（5）E可能的結構簡式是

．

Answer 1

分析：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，結合其分子式知C的結構簡式為；
D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，所以D的相對分子質量為88，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對分子質量為45，則剩余部分的相對分子質量為43，為丙基，所以D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；
C和D發生酯化反應生成A，則A的結構簡式為，D和F發生酯化反應生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，結合G的分子式知，F可能的結構簡式，E和F反應生成B，則E的結構簡式可能為．

解答：解：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，結合其分子式知C的結構簡式為；
D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，所以D的相對分子質量為88，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對分子質量為45，則剩余部分的相對分子質量為43，為丙基，所以D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH；
C和D發生酯化反應生成A，則A的結構簡式為，D和F發生酯化反應生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，結合G的分子式知，F可能的結構簡式，E和F反應生成B，則E的結構簡式可能為．
（1）通過以上分析知，C的結構簡式為：，故答案為：；
（2）D的結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH，所以D的分子式為C₄H₈O₂，D中含有羧基，故答案為：C₄H₈O₂；羧基；
（3）A發生水解反應生成C和D，所以其水解方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，F的結構簡式為，
故答案為：；

（5）E的結構簡式可能為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，根據題給信息、正推和逆推相結合的方法進行分析解答，同分異構體的推斷是本題的難點，注意不僅有位置異構，還有官能團異構，為易錯點．