Question

13．M₅纖維是美國開發的一種超高性能纖維，下面是M₅纖維的合成路線（有些反應未注明條件）：

請回答：
（1）寫出合成M₅的單體F的結構簡式：．
（2）反應類型：A→B取代反應，B→C氧化反應．
（3）某些芳香族有機物是C的同分異構體，則這些芳香族有機物（不包含C）結構中可能有abc（填序號）．a．兩個羥基     b．一個醛基     c．兩個醛基      d．一個羧基
（4）寫出化學方程式：B→C，
D→E．
（5）如果要一個設計實驗，證明A分子中含有氯原子，按實驗操作順序，需要的試劑依次是NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液．

Answer 1

分析 對二甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結構簡式為；
F和G反應生成M5纖維，M5纖維是F和G發生縮聚反應生成的高分子化合物，F是對二苯甲酸發生一系列反應后的生成物，所以F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F是D發生取代反應生成的，對二苯甲酸和溴發生取代反應生成D，結合F的結構簡式知，D的結構簡式為：．

解答 解：對二甲苯和氯氣反應生成A，A反應生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對二苯甲酸，則C是對二苯甲醛，B是對二苯甲醇，A的結構簡式為；
F和G反應生成M5纖維，M5纖維是F和G發生縮聚反應生成的高分子化合物，F是對二苯甲酸發生一系列反應后的生成物，所以F的結構簡式為，G的結構簡式為：，F是D發生取代反應生成的，對二苯甲酸和溴發生取代反應生成D，結合F的結構簡式知，D的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，合成M₅的單體F的結構簡式為，故答案為：；
（2）A發生取代反應生成B，B被氧氣氧化生成C，所以發生的反應類型是取代反應、氧化反應，
故答案為：取代反應；氧化反應；
（3）C是對二苯甲醛，某些芳香族有機物是C的同分異構體，說明含有苯環，這些芳香族有機物的結構中可能含有兩個羥基、一個醛基、兩個醛基，故選abc；
（4）對二苯甲醇被氧氣氧化生成對二苯甲醛和水，反應方程式為：，
D發生水解反應、中和反應生成E，反應方程式為，
故答案為：；；
（5）要證明A分子中含有氯原子，則先用A和氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成對二苯甲醇和氯化鈉，氯化鈉是無機物，在水中完全電離生成氯離子，氯離子用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗，如果向溶液中加入硝酸酸化的硝酸銀溶液產生白色沉淀則說明含有氯離子，故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，涉及反應類型的判斷、反應方程式的書寫、離子的檢驗等知識點，注意根據題給信息進行正向和逆向相結合的方法進行分析解答，難點是實驗方案設計，難度較大．