Question

【題目】2005年諾貝爾化學獎授予了研究烯烴復分解反應的科學家，以表彰他們作出的卓越貢獻。烯烴復分解反應原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3。現以烯烴C5H10為原料，合成有機物M和N，合成路線如圖：

（1）有機物A的結構簡式為___。

（2）按系統命名法，B的名稱是__。

（3）F→G的反應類型是___。

（4）寫出D→M的化學方程式__。

（5）已知X的苯環上只有一個取代基，且取代基無甲基，則N含有的官能團是（填名稱）___。

（6）滿足下列條件的X的同分異構體共有__種，寫出任意一種的結構簡式__。

①遇FeCl3溶液顯紫色②苯環上的一氯取代物只有兩種

（7）寫出E→F合成路線(在指定的3個方框內寫有機物，有機物用結構簡式表示，箭頭上注明試劑和反應條件，若出現步驟合并，要標明反應的先后順序)___。

Answer 1

【答案】CH2=C(CH3)CH2CH3 3，4—二甲基—3—己烯 消去反應 +2H2O 碳碳雙鍵，酯基 3 、、 CH3CH2Br(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO

【解析】

由F的結構簡式可知A應為CH2=C（CH3）CH2CH3，生成E為CH2BrCBr（CH3）CH2CH3，F發生消去反應生成G，G為，由（5）知X的苯環上只有一個取代基，且取代基無甲基，結合N的分子式可知N的結構簡式為，可知X為苯乙醇，由M的分子式可知D含有8個C，結合信息可知B為CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，則C為CH3CH2CBr（CH3）CBr（CH3）CH2CH3，D為CH3CH2COH（CH3）COH（CH3）CH2CH3，M為，以此解答該題。

（1）根據F的結構簡式，結合A的分子式分析A為CH2=C（CH3）CH2CH3，故答案為：CH2=C(CH3)CH2CH3；

（2）由以上分析可知B為CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，根據系統命名法命名為3，4—二甲基—3—己烯，故答案為：3，4—二甲基—3—己烯；

（3）根據F的結構簡式及G的分子式分析，F→G的過程為脫去一個水分子，形成雙鍵的過程，該反應為消去反應，故答案為：消去反應；

（4）D為CH3CH2COH（CH3）COH（CH3）CH2CH3，M為，反應的方程式為，故答案為：；

（5）根據上述分析N為，其中所含官能團為：碳碳雙鍵，酯基，故答案為：碳碳雙鍵，酯基；

（6）X為苯乙醇，對應的同分異構體①遇FeCl3溶液顯紫色，則羥基連接在苯環，②苯環上的一氯取代物只有兩種，若苯環上只有兩個取代基，則另一取代基為乙基，只能為對位，若苯環上有三個取代基，則一個為羥基，兩個是甲基，兩個甲基的可以位置在羥基的鄰位或間位，所以共3種，，故答案為：3；；

（7）E為CH2BrCBr（CH3）CH2CH3，可先水解生成CH2OHCOH（CH3）CH2CH3，端點的羥基在銅催化條件下可以被氧化生成醛，2號碳上的羥基由于2號碳上沒有氫原子，所以不能被氧化，醛基被弱氧化劑氧化，酸化后反應生成酸，反應的流程為：CH3CH2Br(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO；

故答案為：CH3CH2Br(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO。