Question

18．A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有如下轉化關系：

（1）有機物C的分子式為C₈H₁₀O₂，核磁共振氫譜顯示3組峰，C不能與NaOH反應，寫出C的結構簡式．上述反應中屬于取代反應的是①②（填數字序號）．
（2）寫出反應②、③的化學方程式：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl；+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（3）1 mol D與足量的銀氨溶液完全反應生成E，E是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C，寫出合成滌綸的化學方程式．
（4）1 mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，且1 mol F能和1 mol NaOH完全反應，寫出F的結構簡式．
（5）G的分子式為C₈H₈O₄，且知苯環上的一氯取代物只有兩種，G不與NaHCO₃反應，能與Na和NaOH反應，等質量的G消耗Na和NaOH的物質的量之比為2：3，則符合上述條件G的結構簡式為或（寫出一種）．

Answer 1

分析 A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有機物C的分子式為C₈H₁₀O₂，結合轉化關系可知C中含有羥基，C不能與NaOH反應，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，故C為，逆推可知B為，A為，順推可知D為，E為，
（4）中1mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，E分子式改寫C₆H₆.2CO₂，且1mol F能和1mol NaOH完全反應，則F分子式可以為C₆H₆．CO₂形式，故F的結構簡式為．
（5）中G的分子式為C₈H₈O₄，G不與NaHCO₃反應，不含-COOH，能與Na和NaOH反應，含有酚羥基，等質量的G消耗Na和NaOH的物質的量之比為2：3，則G分子中含有2個酚羥基、1個酯基（羧酸與醇形成的酯基），故側鏈為2個-OH、1個-CH₂OOCH，且知苯環上的一氯取代物只有兩種，可以是三個側鏈相鄰，且-CH₂OOCH處于2個-OH之間，或三個側鏈為間位位置．

解答 解：A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有機物C的分子式為C₈H₁₀O₂，結合轉化關系可知C中含有羥基，C不能與NaOH反應，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，故C為，逆推可知B為，A為，順推可知D為，E為，
（1）由上述分析可知，C的結構簡式為，上述反應中，反應①②屬于取代反應，③④屬于氧化反應，故答案為：；①②；
（2）反應②的化學方程式為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl，
反應③的化學方程式為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl；+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（3）E（）是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C（），二者合成合成滌綸的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）中1mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，E分子式改寫C₆H₆.2CO₂，且1mol F能和1mol NaOH完全反應，則F分子式可以為C₆H₆．CO₂形式，故F的結構簡式為，故答案為：；
（5）中G的分子式為C₈H₈O₄，G不與NaHCO₃反應，不含-COOH，能與Na和NaOH反應，含有酚羥基，等質量的G消耗Na和NaOH的物質的量之比為2：3，則G分子中含有2個酚羥基、1個酯基（羧酸與醇形成的酯基），故側鏈為2個-OH、1個-CH₂OOCH，且知苯環上的一氯取代物只有兩種，可以是三個側鏈相鄰，且-CH₂OOCH處于2個-OH之間，或三個側鏈為間位位置，符合條件的G的結構為或，故答案為：或．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據流程圖中反應條件結合題給信息進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是限制性條件結構簡式推斷，題目難度中等．