Question

15分）芐佐卡因是一中醫用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原料經下列反應制得：

請回答下列問題：

（1）寫出A、B、C的結構簡式：A             、B            、C           。

（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物C中有         種氫處于不同的化學環境。

（3）寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構體的結構簡式（E、F、G除外）

①化合物是1，4-二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基

②分子中含有結構的基團

注：E、F、G結構如下：

（4）E、F、G中有一化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式                    。

（5）已知：

①

②

寫出以苯酚鈉、CH₃CH₂OH、(CH₃CO)₂O為原料合成的流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示如下：

 

Answer 1

【答案】

(1)A:      B:CH₃CH₂OH    C: （各1分）

(2)4 （1分）

(3) （共4分，每個1分）

(4) （2分）

(5) （其他合理答案也正確，5分）

【解析】（1）對硝基甲苯氧化即得到A，則A是對硝基苯甲酸，結構簡式為。根據對氨基苯甲酸乙酯可知，C的結構簡式為。這說明A和乙醇發生的是酯化反應，則B的結構簡式為CH₃CH₂OH。

（2）根據C的結構簡式可知，苯環上的氫原子分為2種，乙基上的氫原子又分為2種，共4種。

（3）根據要求可知，另一個取代基可以是酯類，或者是羧酸，所以可能的結構簡式為

。

（4）與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，所以是F水解，方程式為

。

（5）采用逆推法。要生成，則必須通過和(CH₃CO)₂O反應得到。需要利用發生還原反應得到。發生硝化反應即得到。溴乙烷和苯酚鈉即得到。要得到溴乙烷，可以利用乙醇發生取代反應得到。