Question

【題目】某化學興趣小組利用以下線路合成有機化合物F:

已知:R-C≡CH+R-BrR-C≡C-R+HBr

（1）B中官能團的名稱是______，E的化學名稱是_______；

（2）F的結構簡式為____，由D生成E的反應類型是_______；

（3）試推斷在核磁共振氫譜中A有多少組峰__；

A.8 組 B.9 組 C.7 組

（4）寫出C與足量NaOH 溶液在加熱條件下反應的化學方程式:____________；

（5）2 分子A在一定條件下反應生成一種含有3個六元環的化合物，該生成物的結構簡式為_______ ；

（6） 同時滿足下列條件的A 的同分異構體有___種( 不考慮立體異構)。

①屬于芳香族化合物；

②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO2；

③在一定條件下能發生催化氧化，且其產物能發生銀鏡反應。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 苯乙炔 消去反應 C 17

【解析】試題分析：本題考查有機推斷，涉及官能團的名稱，有機物的名稱，有機反應類型的判斷，有機物結構簡式和有機方程式的書寫，限定條件的同分異構體種類的確定。B與Br2/CCl4發生加成反應生成C，根據C的結構簡式可逆推出B的結構簡式為；A的分子式為C9H10O3，結合A→B的反應條件，A→B的反應為醇的消去反應，A中含醇羥基和羧基，結合第（5）問“2分子A在一定條件下反應生成一種含有3個六元環的化合物”，A的結構簡式為；D與NaOH/乙醇共熱發生消去反應生成E，E的結構簡式為，E→F發生題給已知的反應，F的結構簡式為。

（1）B的結構簡式為，B中官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基。E的結構簡式為，E的名稱為苯乙炔。

（2）F的結構簡式為。D→E為溴代烴在NaOH/乙醇中發生消去反應。

（3）A的結構簡式為，A中有7種氫，在核磁共振氫譜中有7組峰，答案選C。

（4）C中的官能團為溴原子和羧基，在足量NaOH溶液中溴原子發生水解反應、羧基發生中和反應，反應的化學方程式為+3NaOH+2NaBr+H2O。

（5）A中含一個六元環，由2分子A在一定條件下反應生成的含有3個六元環的生成物的結構簡式為。

（6）A的同分異構體能與NaHCO3溶液反應生成CO2，A的同分異構體的結構中含羧基；A的同分異構體在一定條件下能發生催化氧化且產物能發生銀鏡反應，A的同分異構體的結構中含—CH2OH。符合條件的A的同分異構體有：（1）只有1個側鏈，結構簡式為，只有1種；（2）有2個側鏈，兩個側鏈為—COOH和—CH2CH2OH，有鄰、間、對三種位置關系，兩個側鏈為—CH2COOH和—CH2OH，有鄰、間、對三種位置關系，共6種；（3）有3個側鏈，三個側鏈為—COOH、—CH2OH和—CH3，由于三個側鏈不同，共10種（先寫出其中兩個側鏈，有三種位置關系：、、，然后用—CH3代替苯環上的H原子，依次有4種、4種、2種，共10種）；符合條件的A的同分異構體有1+6+10=17種。