Question

金剛烷是一種重要的化工原料，如合成的金剛烷胺就是一種抗病毒藥劑，對帕金森癥、老年癡呆有良好的療效．由環(huán)戊二烯合成金剛烷的路線如下：

請回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

，金剛烷的分子式為

C₁₀H₁₆

．
（2）寫出環(huán)戊二烯與Br₂1：1在較高溫度下的加成反應(yīng)產(chǎn)物

．
（3）金剛烷形成的二氯取代物有

2

種
（4）在有機分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目．
A是金剛烷的一種同分異構(gòu)體，經(jīng)臭氧氧化后的產(chǎn)物僅為一種，其結(jié)構(gòu)為，試寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)官能團的變化判斷反應(yīng)類型，結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)簡式判斷所含有的元素種類和原子個數(shù)可書寫分子式；
（2）環(huán)戊二烯與Br₂1：1在較高溫度下可發(fā)生1，2加成或1，4加成；
（3）根據(jù)氯原子有相鄰和相間兩種位置判斷；
（4）A是金剛烷的一種同分異構(gòu)體，經(jīng)臭氧氧化后的產(chǎn)物僅為一種，則應(yīng)為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合氧化產(chǎn)物可判斷結(jié)構(gòu)．

解答：解：（1）反應(yīng)①存在C=C→C-C的變化，應(yīng)為加成反應(yīng)，金剛烷含有10個C、16個H，分子式為C₁₀H₁₆，
故答案為：加成反應(yīng)；C₁₀H₁₆；
（2）環(huán)戊二烯與Br₂1：1在較高溫度下可發(fā)生1，2加成或1，4加成，生成物為，
故答案為：；
（3）氯原子有相鄰和相間兩種位置，則同分異構(gòu)體有2種，故答案為：2；
（4）A是金剛烷的一種同分異構(gòu)體，經(jīng)臭氧氧化后的產(chǎn)物僅為一種，則應(yīng)為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，氧化產(chǎn)物為，應(yīng)生成2分子，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機物的官能團的變化判斷反應(yīng)的類型，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，注意從位置異構(gòu)的角度分析，該題中一定要把握題給信息，要注意審題，為解答該題的關(guān)鍵．