Question

8．松節油是生產高級香料的重要原料，是綠色可再生資源．
（1）月桂烯是松節油中的常見組分，月桂烯的結構簡式為   ，也可簡寫為   ，其分子式是C₁₀H₁₆，可以發生的化學反應有①④（選填序號）．
①加成反應 ②消去反應 ③酯化反應 ④氧化反應
（2）下列物質也是松節油中的常見組分．

這些物質中，與月桂烯互為同分異構體的是①③（選填序號）．
（3）有機物C₁₀H₁₈O是無色油狀液體，具有鈴蘭香氣．它的一種合成路線如圖所示：

1mol C₂H₄O₂與適量的碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳22.4L（標準狀況）； C₁₀H₁₈O能夠使溴的四氯化碳溶液褪色．經測定，C₁₀H₁₈O分子中含有三個甲基（-CH₃），其中一個甲基不在分子碳鏈的兩端；C₁₀H₁₈O分子中有一個碳原子連接著四個不同的原子或原子團．請回答下列問題：
①C₂H₄O₂與碳酸氫鈉溶液反應的離子方程式是CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O．
②C₁₀H₁₈O分子所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羥基．
③有機物C₁₀H₁₇Cl的結構簡式是．
④C₁₂H₂₀O₂在氫氧化鈉存在條件下水解的化學方程式是．

Answer 1

分析 （1）結合結構簡式確定分子式，含有碳碳雙鍵，可發生加成、加聚和氧化反應；
（2）分子式相同結構不同的有機物屬于同分異構體；
（3）月桂烯和氯化氫發生加成反應生成A，A和醋酸鈉發生取代反應生成B，B水解生成C和D，1mol D與適量的碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳22.4L，說明D中含有一個羧基，結合D的分子式知，D的結構簡式為：CH₃COOH，C能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，說明C中含有不飽和鍵，經測定，C分子中含有三個甲基，其中一個甲基不在分子碳鏈的兩端，C分子中有一個碳原子連接著四個不同的原子或原子團，則C的結構簡式為：，C和D發生酯化反應生成B，則B的結構簡式為：，A和醋酸鈉發生取代反應生成B，則A的結構簡式為：，根據物質的結構和性質解答．

解答 解：（1）由結構簡式可知有機物分子式為C₁₀H₁₆，含有碳碳雙鍵，可發生加成、加聚和氧化反應，故答案為：C₁₀H₁₆；①④；
（2）月桂烯中含有三個碳碳雙鍵，一個環狀相當于一個碳碳雙鍵，所以剩余部分還有兩個碳碳雙鍵，所以符合條件的是①③，故答案為：①③；
（3）①C₂H₄O₂與碳酸氫鈉溶液反應的離子方程式是CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，故答案為：CH₃COOH+HCO₃^-═CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
②C₁₀H₁₈O的結構簡式為：，含有的官能團為碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
③有機物C₁₀H₁₇Cl的結構簡式為：，故答案為：；
④C₁₂H₂₀O₂在堿性條件下水解生成乙酸和C，反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，題目難度較大，注意把握題給信息為解答該題的關鍵，注意有機物官能團的性質和變化．