Question

己知羰基化合物與飽和NaHSO₃溶液可以發生以下反應：

（1）羰基化合物和飽和NaHSO₃的反應速率如下：

羰基化合物	CH3CHO	CH3COCH3	C2H5COCH3	CH3CH2CH2COCH3
產率(1小時內)	88.7	56.2	36.4	23.4
羰基化合物	(CH3)2CHCOCH3	(CH3)3CCOCH3	C2H5COC2H5	C6H5COCH3
產率(1小時內)	12.3	5.6	2	1

可見，取代基對羰基化合物和NaHSO₃反應的影響有（寫出3條即可）

 ①　　　　                            　　　　　　　　　　　　，

②　　　　　　　                              　　　　　　　　，

③　　　　　　　                            　　　　　　　  　。

（2）利用以上可逆反應可以分離醛和酮的混合物，請寫出能使醛與NaHSO₃生成的沉淀重新溶解的試劑的化學式　　　　　　　　　　　　　（寫出2種，屬于不同類別的物質）

（3）檢驗甲基酮(RCOCH₃ )通常用到下列2步反應來生成難溶于水的氯仿。

①寫出第一步反應的化學方程式　　　　　　　　　　　　                  　　

②寫出A的結構簡式　　　　　　　　　　　　　　；

（4）苯甲醛與在濃NaOH溶液反應生成苯甲酸鈉和苯甲醇，此反應的類型是　 　　　；

分離該反應產物的操作名稱是　　　　  　　　　　　　　　　。

 

Answer 1

（1）醛比酮容易發生該反應；

苯基酮極難發生該反應；

羰基所連的碳上氫原子越少或取代基越多或取代基的碳原子數越多，越難反應；

取代基為兩個乙基時，難以發生該反應。 （各1分，任寫三條） 

（2） HCl、NaOH(或Na₂CO₃、Cl₂能降低NaHSO₃濃度的試劑 )（2分）

     （3）①(CH₃)₂CHCOCH₃ + 3Cl₂ + 3NaOH → (CH₃)₂CHCOCCl₃ + 3NaCl + 3H₂O（2分）

②(CH₃)₂CHCOONa（1分）

（4） 氧化還原反應 (氧化反應、還原反應、歧化反應 )（1分）

          萃取（或蒸餾）（1分）