Question

聚乙烯醇是生產合成纖維——維綸、黏合劑——膠水、涂料、嬰兒尿不濕布料的一種重要化工原料。聚乙烯醇因具有水溶性，不釋放有機溶劑污染環境而備受人們的喜愛。下面是生產聚乙烯醇的一種反應原理。

羧酸酯RCOOR′在催化劑存在時可跟R″OH醇發生如下反應(R′，R″是兩種不同的烴基)：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，此反應稱為酯交換反應，常用于有機合成中，在合成維綸的過程中，有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯轉化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇進行酯交換反應來實現的。

請完成下列問題：

(1)反應中甲醇為什么要過量？__________________________________________________。

(2)寫出聚乙烯醇的結構簡式：____________________________________________________。

(3)寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇進行酯交換反應的化學方程式：__________________________。

與水解反應類似，在一定條件下，酯也能發生氨解反應。請寫出下列反應方程式，并指出反應類型。

(4)聚乙酸乙烯酯的水解：_________________，______________________________________。

(5)聚乙酸乙烯酯的氨解：_________________，______________________________________。

Answer 1

(1)使平衡向右移動，酯交換反應完全

(2)

(3)

(4)nCH₃COOH

(5)+nCH₃—CONH₂

解析:

酯交換反應其實是酯的醇解反應，跟酯的水解反應類似，都是酯鍵斷開，水或醇羥基上的氫原子斷裂下來，連接到酯鍵斷開后的氧原子上——生成1種新醇，另外2個自由基連接起來——生成新酸或新酯。

(1)試題所給方程式：RCO┊OR′+R″O┊HRCOOR″+R′OH;生成物也是酯和醇，它們之間也一定會發生酯交換反應。即題給方程式事實上是一個可逆反應：RCO┊OR′+R″O┊HRCO┊OR″+R′O┊H。通過這個判斷即可回答問題(1)中甲醇為什么要過量。

(2)欲寫聚乙烯醇，先寫乙烯醇——即乙烯分子中1個H原子被OH取代的產物：CH₂==CH—OH，由此聚乙烯醇立馬可得。

(3)反應物為聚乙酸乙烯酯和過量甲醇，生成物之一為聚乙烯醇，則求另一生成物，有兩種方法。

方法1  (根據題給酯交換反應方程式寫)

方法2  (根據質量守恒定律寫)

仿酯的水解反應，可寫出酯的氨解反應。反應時，酯鍵斷開，都是H原子連接到O原子上：

               

酯的水解反應                    酯的氨解反應