Question

【題目】化合物M是一種香料，可采用油脂與芳香烴（含苯環的烴）為主要原料，按下列路線合成：

已知：①RXROH

②E分子中只有兩種不同化學環境的H原子

③

（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團）

（1）A中官能團的名稱是___，D→E的反應類型為___。

（2）E的結構簡式為___。

（3）C+F→M的化學方程式____。

（4）下列化合物中屬于F的同分異構體的是____。

a．

b．

c．

d．CH2=CH﹣CH=CH﹣CH=CH﹣CH2COOH

（5）寫出從Br﹣CH2CH2﹣Br→HCOOCH2CH2OOCH的合成路線（無機試劑任選，合成路線參照題中的書寫形式）____。

Answer 1

【答案】羥基 取代反應 2HCOOH+2H2O+ bd BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHOHCOOH HCOOCH2CH2OOCH

【解析】

油脂水解得到A為，結合信息③可以A氧化生成HCHO、HCOOH，B氧化得到C，故B為HCHO，C為HCOOH．芳香烴D與氯氣在光照條件下發生側鏈取代反應生成E，E分子中只有兩種不同化學環境的H原子，則D為，E為，F為，M為。

（1）A為，含有的官能團的名稱是羥基，D→E的反應類型為取代反應，故答案為：羥基；取代反應；

（2）E的結構簡式為： ，故答案為：；

（3）C+F→M的化學方程式：2HCOOH+2H2O+，故答案為：2HCOOH+2H2O+；

（4）F的結構簡式為， 、與F的分子式不同，與F不是同分異構體，、CH2=CH﹣CH=CH﹣CH=CH﹣CH2COOH與F的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故答案為：bd；

（5）BrCH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH2CH2OH，然后被HIO4氧化生成HCHO，再與新制氫氧化銅氧化得到 HCOOH，最后與乙二醇發生酯化反應得到HCOOCH2CH2OOCH，合成路線流程圖為：BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHO HCOOHHCOOCH2CH2OOCH，故答案為：BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH HCHO HCOOH HCOOCH2CH2OOCH。