Question

【題目】【化學―選修5：有機化學荃礎】

有機物A為烴類化合物．質譜圖表明其相對分子質最為70，其相關反應如下圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH3,它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰。

請回答：

（1）B中所含官能團的名稱為 ；D的分子式為 ；

（2）Ⅲ的反應類型為 （填字母序號）；

a．還原反應 b．加成反應 c．氧化反應 d．消去反應

（3）寫出下列反應的化學方程式：

Ⅰ： ；

Ⅱ： ；

（4）C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為 ；

（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH3，它們的結構簡式為__________和____________；

（6）E的另一種同分異構體能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發生消去反應，其結構簡式為____________。

Answer 1

【答案】（1）溴原子（1分）；C5H10O；（2）a、b；

（3）；（2分）；

（4）（2分）；（5） （各1分，共2分）；

（6）（2分）

【解析】

試題分析：A為鏈烴類化合物，根據質譜圖可知其相對分子質量為70，根據商余法可得：70÷14=5，證明是A為烯烴，則A的分子式為：C5H10，B的結構中含有2個-CH3，核磁共振氫譜中出現4個峰，B發生消去反應生成A，由轉化關系可知B為溴代烴，則B結構簡式為（CH3）2CHCH2CH2Br，因此A的結構簡式為（CH3）2CHCH=CH2；D與與銀氨溶液反應生成E，能與氫氣發生加成反應生成C，則E含有醛基，C屬于醇，E屬于羧酸，C和HBr發生取代反應生成B，則C結構簡式為（CH3）2CHCH2CH2OH，D的結構簡式為（CH3）2CHCH2CHO，E的結構簡式為（CH3）2CHCH2COOH。

（1）根據上述分析可知B中所含官能團的名稱為溴原子；D的分子式為C5H10O；

（2）反應Ⅲ是醛基與氫氣的加成反應，其反應類型為加成反應或還原反應，答案選ab；

（3）反應Ⅰ為（CH3）2CHCH2CH2Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中發生消去反應生成（CH3）2CHCH=CH2，反應的化學方程式為：（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOHNaBr+H2O+（CH3）2CHCH=CH2；反應Ⅱ為（CH3）2CHCH2CH2OH與氫溴酸發生取代反應生成（CH3）2CHCH2CH2Br，反應的化學方程式為（CH3）2CHCH2CH2OH＋HBr（CH3）2CHCH2CH2Br＋H2O；

（4）C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物，這說明該反應是酯化反應，因此該反應的化學方程式為；

（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH3，則它們的結構簡式為、；

（6）E為（CH3）2CHCH2COOH，E的一種同分異構體能發生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發生消去反應，其結構簡式為。