Question

【題目】某高中化學興趣小組設計合成高分子材料

已知：

①A的相對分子質量為92；

②根據結構分析得知同一碳原子上連接兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮；

③D可與新制的氫氧化銅反應；

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為：___________，B的名稱為___________，由B生成C的反應類型是：___________。

（2） 由C生成D的化學方程式為：____________________________，反應過程中生成不穩定的中間產物結構簡式為：___________。

（3）寫出D轉化為E的流程示意圖：___________ (示例)

（4）E合成高分子材料的化學反應方程式：_________________________________。

（5）E的同分異構體中，滿足下列條件的有___________種。

①僅含有苯環，無其他環狀結構；

②苯環上只有兩個取代基；

③能使三氯化鐵溶液顯紫色；

④ 含有的結構；

其中核磁共振氫譜表明分子中有六種氫，能發生銀鏡反應且其峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1∶1

請寫出其結構簡式為：________________________。

Answer 1

【答案】 對甲基乙基苯 取代反應 +(n-1)H2O 24種

【解析】利用逆向推導法，由高分子材料可知發生縮聚反應的單體E為，根據D的分子式及已知③D可與新制的氫氧化銅反應，則D為，D是由C在氫氧化鈉溶液中發生水解反應而得，結合結構可知，C應該為，B為，A為。（1）A的結構簡式為：，B為，名稱為對甲基乙基苯，由B生成C是在光照條件下與氯氣發生取代反應生成；反應類型是取代反應；（2）由C生成D是在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應生成的產物同一碳原子上連接兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛，則得，反應的化學方程式為：+3NaOH+3NaCl+H2O，反應過程中生成不穩定的中間產物結構簡式為：；（3）D在新制的氫氧化銅懸濁液中加熱，再酸化，轉化為E，流程示意圖為：；（4）E發生縮聚反應，合成高分子材料的化學反應方程式為：+(n-1)H2O ；（5）E（）的同分異構體中，滿足①僅含有苯環，無其他環狀結構；②苯環上只有兩個取代基；③能使三氯化鐵溶液顯紫色，則含有酚羥基；④含有的結構，則為羧基或酯基；則苯環上兩個取代基分別為酚羥基，另一個可能為-CH2CH2COOH、-CH(CH3)COOH、-CH2COOCH3、-COOCH2CH3、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、- CH(CH3)OOCH，且取代基在苯環上的位置有鄰、間、對位，故同分異構體共3×8=24種；其中核磁共振氫譜表明分子中有六種氫，能發生銀鏡反應則含有甲酸酯的結構，且其峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1∶1，取代基在對位，符合的結構簡式為：。