Question

A-H均為鏈狀有機物，它們之間有如圖轉化關系：

其中A、D常溫下為氣態，C的相對分子質量為90，C和乙二醇互為同系物，H能發生銀鏡反應．已知：
（R、R′可以是烴基也可以是氫原子）
（1）D的化學名稱是

 

；C的分子式是

 

；
（2）C不能發生的反應是

 

（填字母）．
a．氧化反應b．消去反應c．酯化反應d．加成反應
（3）H的結構簡式是：

 

（4）寫出下列反應的化學方程式：
E和銀氨溶液共熱的反應：

 

．
C和F在濃硫酸作用下生成G的反應：

 

．
（5）F的同分異構體中含有的異構體共有個

 

（不包含F），任寫其中一種

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：C的相對分子質量為90，C和乙二醇互為同系物，設C的分子式為C_nH_2n+2O₂，則14n+2+32=90，解得n=4，故C的分子式為C₄H₁₀O₂，C在一定條件下發生信息中反應生成D、E，常溫下D為氣態，則D為HCHO，E能與銀氨溶液發生氧化反應，則E為CH₃CH₂CHO，故C為CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，B為CH₃CH₂CHBrCH₂Br，A為CH₃CH₂CH=CH₂，E氧化生成F為CH₃CH₂COOH，F與C發生酯化反應生成G，G發生氧化反應生成H，且H能發生銀鏡反應，則G為CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃，H為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，據此解得．

解答： 解：C的相對分子質量為90，C和乙二醇互為同系物，設C的分子式為C_nH_2n+2O₂，則14n+2+32=90，解得n=4，故C的分子式為C₄H₁₀O₂，C在一定條件下發生信息中反應生成D、E，常溫下D為氣態，則D為HCHO，E能與銀氨溶液發生氧化反應，則E為CH₃CH₂CHO，故C為CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，B為CH₃CH₂CHBrCH₂Br，A為CH₃CH₂CH=CH₂，E氧化生成F為CH₃CH₂COOH，F與C發生酯化反應生成G，G發生氧化反應生成H，且H能發生銀鏡反應，則G為CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃，H為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，
（1）由上述分析可知，D為HCHO，化學名稱是：甲醛；C的分子式是C₄H₁₀O₂，故答案為：甲醛；C₄H₁₀O₂；
（2）C為CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，含有醇羥基，可以發生氧化反應、消去反應、酯化反應，不能發生加成反應，故選：d；
（3）由上述分析可知，H的結構簡式是：CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，故答案為：CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO；
（4）E和銀氨溶液共熱的反應為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
C和F在濃硫酸作用下生成G的反應為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃+H₂O；
（5）F（CH₃CH₂COOH）的同分異構體中含有，不包含F，則同分異構體含有酯基或醛基或羰基，符合條件同分異構體有：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH（OH）CHO、HOCH₂CH₂CHO、CH₃OCH₂CHO、CH₃COCH₂OH，
故答案為：6；HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH（OH）CHO、HOCH₂CH₂CHO、CH₃OCH₂CHO、CH₃COCH₂OH任意一種．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定C分子式是關鍵，再結合轉化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，綜合考查學生分析能力與知識遷移運用，難度中等．